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N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indole-2-carboxamide

中文名称
——
中文别名
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英文名称
N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indole-2-carboxamide
英文别名
N-(1-adamantyl)-1-pentylindole-2-carboxamide
N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indole-2-carboxamide化学式
CAS
——
化学式
C24H32N2O
mdl
——
分子量
364.531
InChiKey
VYDAYHIWIXPVDZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    34
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    吲哚-2-羧酸乙酯草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下, 以 二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂, 反应 8.25h, 生成 N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indole-2-carboxamide
    参考文献:
    名称:
    酰胺基烷基吲哚作为有力和选择性的多发性硬化症小鼠模型体内功效的选择性大麻素2型受体激动剂。
    摘要:
    选择性CB 2激动剂代表了一种有吸引力的治疗策略,可用于治疗各种疾病,而无需CB 1受体介导的精神病副作用。我们对黑市设计师药物SDB-001进行了合理的优化,从而确定了有效的和选择性的CB 2激动剂。3-氨基烷基吲哚处的7-甲氧基或7-甲硫基取代产生有效的CB 2拮抗剂(27或28,IC 50 = 16-28 nM)。从吲哚环的3位到2位取代酰胺基烷基大大提高了CB 2上的激动剂选择性,而不是CB 1上受体。特别是,化合物57对CB 2受体表现出有效的激动剂活性(EC 50 = 114–142 nM),而对CB 1受体没有明显的激动剂或拮抗剂活性。此外,在多发性硬化症的实验性自身免疫性脑脊髓炎(EAE)小鼠模型中,有57个显着减轻了临床症状并保护了小鼠中枢神经系统免受免疫损伤。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.7b00724
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文献信息

  • Amidoalkylindoles as Potent and Selective Cannabinoid Type 2 Receptor Agonists with in Vivo Efficacy in a Mouse Model of Multiple Sclerosis
    作者:Ying Shi、Yan-Hui Duan、Yue-Yang Ji、Zhi-Long Wang、Yan-Ran Wu、Hendra Gunosewoyo、Xiao-Yu Xie、Jian-Zhong Chen、Fan Yang、Jing Li、Jie Tang、Xin Xie、Li-Fang Yu
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.7b00724
    日期:2017.8.24
    in potent CB2 antagonists (27 or 28, IC50 = 16–28 nM). Replacement of the amidoalkyls from 3-position to the 2-position of the indole ring dramatically increased the agonist selectivity on the CB2 over CB1 receptor. Particularly, compound 57 displayed a potent agonist activity on the CB2 receptor (EC50 = 114–142 nM) without observable agonist or antagonist activity on the CB1 receptor. Furthermore,
    选择性CB 2激动剂代表了一种有吸引力的治疗策略,可用于治疗各种疾病,而无需CB 1受体介导的精神病副作用。我们对黑市设计师药物SDB-001进行了合理的优化,从而确定了有效的和选择性的CB 2激动剂。3-氨基烷基吲哚处的7-甲氧基或7-甲硫基取代产生有效的CB 2拮抗剂(27或28,IC 50 = 16-28 nM)。从吲哚环的3位到2位取代酰胺基烷基大大提高了CB 2上的激动剂选择性,而不是CB 1上受体。特别是,化合物57对CB 2受体表现出有效的激动剂活性(EC 50 = 114–142 nM),而对CB 1受体没有明显的激动剂或拮抗剂活性。此外,在多发性硬化症的实验性自身免疫性脑脊髓炎(EAE)小鼠模型中,有57个显着减轻了临床症状并保护了小鼠中枢神经系统免受免疫损伤。
  • 1H-吲哚-2-甲酰胺衍生物及其制备方法和应用
    申请人:华东师范大学
    公开号:CN108794379A
    公开(公告)日:2018-11-13
    本发明属于医药技术领域,公开了一种式(I)1H‑吲哚‑2‑甲酰胺衍生物及其制备方法,包括以下步骤:式(II)化合物与氢氧化钠进行水解反应,合成式(III)化合物;式(III)化合物与H2NR2进行酰胺化反应,合成式(IV)化合物;式(IV)化合物与卤代R1进行亲核取代反应,合成式(V)化合物;式(IV)化合物与选择性氟试剂进行亲电取代反应,合成式(VI)化合物;式(VI)化合物与卤代R1进行亲核取代反应,合成式(I)化合物。本发明公开的所述式(I)1H‑吲哚‑2‑甲酰胺衍生物是一类对CB2受体具有高亲和力、高选择性、高活性的激动剂,可潜在用于治疗多发性硬化症、自身免疫性疾病、骨质疏松症、关节痛、炎症痛、神经退行性等多种疾病。
  • Strategies to develop selective CB2 receptor agonists from indole carboxamide synthetic cannabinoids
    作者:Michael Moir、Samuel Lane、Felcia Lai、Mark Connor、David E. Hibbs、Michael Kassiou
    DOI:10.1016/j.ejmech.2019.07.036
    日期:2019.10
    Activation of the CB2 receptor is an attractive therapeutic strategy for the treatment of a wide range of inflammatory diseases. However, receptor subtype selectivity is necessary in order to circumvent the psychoactive effects associated with activation of the CB1 receptor. We aimed to use potent, non-selective synthetic cannabinoids designer drugs to develop selective CB2 receptor agonists. Simple structural
    CB2受体的激活是治疗多种炎性疾病的一种有吸引力的治疗策略。但是,受体亚型的选择性是必要的,以规避与CB1受体激活相关的精神活性效应。我们旨在使用有效的非选择性合成大麻素设计药物来开发选择性CB2受体激动剂。简单的结构修饰,例如将3-酰胺基烷基吲哚合成大麻素的酰胺取代基移至2位,并将吲哚核心生物等位取代为7-氮杂吲哚骨架,是有效的,并且可赋予受体亚型选择性。2-酰胺基烷基吲哚16(EC50 CB1> 10μM,EC50 CB2 = 189 nM)和3-酰胺基烷基-7-氮杂吲哚21(EC50 CB1> 10μM,发现EC50 = 49 nM)是有效的,具有良好的理化性质的选择性激动剂。对接研究用于阐明观察到的这些化合物受体亚型选择性的分子基础。
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