1-(1-adamantyl)-3-phenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-3-phenyl-1H-pyrrole；1-adamantyl-3-phenyl-1H-pyrrole；1-(Adamantan-1-yl)-3-phenyl-1 h-pyrrole
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: LFXGGOAIOKDJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-[3-(vinyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene 在 氧气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1-adamantyl)-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（I）催化烯丙醇的乙烯基化反应合成1,3-和1,2,3-官能化吡咯

  摘要：

  通过涉及烯丙醇的O-乙烯基化，随后的Claisen重排和进一步的臭氧分解的序列，开发了一种有效的制备1,3-二取代和1,2,3-三取代的吡咯的方法，该方法与伯胺类。测试了Hg（II）和Ir（I）催化剂以及不同的乙烯基化试剂。使用[Ir（cod）Cl] 2 –乙酸乙烯酯体系可始终获得最佳结果。特色的方法可以以较高的总体收率获得功能化的吡咯，其化学结构可能引起各种应用的兴趣。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2087-8

文献信息

• Iron-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrrole
  作者：Balakumar Emayavaramban、Malay Sen、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02819

  日期：2017.1.6

  sustainable, highly regiospecific substituted pyrroles were synthesized using a well-defined, air stable, molecular iron(0) complex. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups. C-2, C-3, and C-2 & C-4 substituted pyrroles were synthesized in good yield. Symmetrical bis-pyrroles were accessible for the first time using an iron catalyst. On the basis of the experimental

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。
• Thermal Rearrangement of<i>N</i>-Alkyl-, and<i>N</i>-Aryl-(2,2-dihalo-1-phenylcyclopropyl)methyleneamines to 1-Alkyl-, and 1-Aryl-2 (or 3)-halo-4-phenylpyrroles
  作者：Shinzo Kagabu、Hideaki Tsuji、Itsumi Kawai、Hitomi Ozeki

  DOI：10.1246/bcsj.68.341

  日期：1995.1

  1,3-bond cleavage. The ionic mechanism involving a heterolytic dissociation of chlorine atom under 1,3-bond scission of the cyclopropane ring is proposed for the rearrangement to 3-chloropyrroles, while a homolytic cleavage pathway is proposed for 3-fluoropyrroles. The present thermolysis supplies a unique preparative tool for 2-, and 3-halo-4-phenylpyrrole derivatives.

  Nt-烷基-和N-芳基-(2,2-二氯环丙基)亚甲基胺的热解直接产生1-t-烷基和1-芳基-3-氯吡咯作为主要产物以及少量的2-氯异构体。在极性溶剂中，向 3-氯吡咯的转化得到增强。但是碱性添加剂将热重排引导到环丙烷环的 1,2-键断裂中，从而产生 2-氯吡咯。另一方面，（二氟环丙基）亚甲基胺在 1,3-键断裂下仅被热解为 3-氟吡咯。提出了在环丙烷环的 1,3-键断裂下氯原子异裂解离的离子机制，用于重排为 3-氯吡咯，而为 3-氟吡咯提出了均裂途径。