N-(1-adamantyl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-adamantyl-cyclohexanamide；Cyclohexanecarboxylic acid adamantan-1-ylamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: TZMHCDBEDUNYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 环己甲腈 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 13.0h， 以82%的产率得到N-(1-adamantyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体通过Ritter化学方法高效合成酰胺

  摘要：

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.028

文献信息

• Self-Folding Cavitands
  作者：Dmitry M. Rudkevich、Göran Hilmersson、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja982970g

  日期：1998.12.1

  upper rim of the structure 2a−e; the amide CO...H−N interactions bridge adjacent ringsinterannular bindingand are held in place by the seven-membered intraannular hydrogen bonds. The self-folding in 2a−e is reversibly controlled by solvent and temperature. Complexation of self-folding cavitands 2a−e with organic molecules such as (1-substituted) adamantanes, lactams, and cyclohexane derivatives was demonstrated

  已经合成了一类新的基于间苯二酚的空腔 2a-e，它通过分子内氢键折叠成一个深（8 × 10 A 尺寸）的开放式空腔。根据非极性溶剂中的 FTIR 和 1H NMR 光谱数据，沿着结构 2a-e 的上边缘缝合了八个分子内氢键的接缝；酰胺 CO...H-N 相互作用桥接相邻环的环间结合，并由七元环内氢键固定。2a-e 中的自折叠受溶剂和温度的可逆控制。自折叠空腔 2a-e 与有机分子如（1-取代）金刚烷、内酰胺和环己烷衍生物的络合通过 1H NMR 光谱在 CDCl3、苯-d6 和对二甲苯-d10 中证明；计算了 2-4 kcal mol-1 在对二甲苯-d10 中 295 K 的结合能 -ΔG° 值。在核磁共振时间尺度上，络合客体和游离客体之间的交换是缓慢的，并且提出氢键是负责...
• Versatile Acylation of <i>N</i>-Nucleophiles Using a New Polymer-Supported 1-Hydroxybenzotriazole Derivative
  作者：Iuliana E. Pop、Benoît P. Déprez、André L. Tartar

  DOI：10.1021/jo961761g

  日期：1997.4.1

  The synthesis of a new polymer-supported coupling reagent derived from 1-hydroxybenzotriazole is described. An aminomethylated polystyrene was functionalized by reaction with 3-nitro-4-chlorobenzenesulfonyl chloride (2) followed by treatement with hydrazine hydrate, to give the polymeric N-benzyl-1-hydroxybenzotriazole-6-sulfonamide (4).The polymeric reagent 4 was shown to be highly efficient for the

  描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯（2）反应，然后用水合肼处理，将其官能化，得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺（4）。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯，然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离，聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的，因此该方法可用于自动化程序中，以将其直接回收到96孔板中，准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aliphatic Amides from Alkanes and Primary Amines via C_(sp3)–H Bond Activation
  作者：Yahui Li、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b01413

  日期：2016.8.5

  Amides are important intermediates and building blocks in organic synthesis. Among the known preparation procedures, aminocarbonylation is an interesting and powerful tool. However, most of the studies were focused on noble metal-catalyzed synthesis of aromatic amides. Herein, we describe an attractive copper-catalyzed synthesis of aliphatic amides from alkanes and amines. A variety of amides were

  酰胺是有机合成中的重要中间体和基石。在已知的制备方法中，氨基羰基化是一种有趣且功能强大的工具。然而，大多数研究集中在贵金属催化的芳族酰胺的合成上。在本文中，我们描述了从烷烃和胺中有吸引力的铜催化的脂肪族酰胺的合成。通过用不同的胺对烷烃的C （sp3） -H键进行羰基化，可以制备出高收率的各种酰胺。可以观察到良好的官能团耐受性。
• Novel 11β-HSD1 inhibitors: C-1 versus C-2 substitution and effect of the introduction of an oxygen atom in the adamantane scaffold
  作者：Rosana Leiva、Constantí Seira、Andrew McBride、Margaret Binnie、F. Javier Luque、Axel Bidon-Chanal、Scott P. Webster、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.097

  日期：2015.10

  The adamantane scaffold is found in several marketed drugs and in many investigational 11 beta-HSD1 inhibitors. Interestingly, all the clinically approved adamantane derivatives are C-1 substituted. We demonstrate that, in a series of paired adamantane isomers, substitution of the adamantane in C-2 is preferred over the substitution at C-1 and is necessary for potency at human 11 beta-HSD1. Furthermore, the introduction of an oxygen atom in the hydrocarbon scaffold of adamantane is deleterious to 11 beta-HSD1 inhibition. Molecular modeling studies provide a basis to rationalize these features. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP2011529057A
  申请人：——

  公开号：JP2011529057A

  公开（公告）日：2011-12-01