picolinoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: picolinoyl fluoride
• 英文别名: Pyridine-2-carbonyl fluoride；pyridine-2-carbonyl fluoride
• 化学式: C₆H₄FNO
• 分子量: 125.102
• InChiKey: LJANYXUDWCCLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷胺 、 picolinoyl fluoride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(1-金刚烷基)吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用膦/氟化物脱氧氟化试剂系统直接从羧酸中获取酰基氟

  摘要：

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00197
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 picolinoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制 Ca2+/钙调蛋白刺激的腺苷酸环化酶 1 活性的嘧啶酮系列的优化，用于治疗慢性疼痛

  摘要：

  1 型腺苷酸环化酶 (AC1) 参与中枢神经系统慢性疼痛敏化信号传导，是治疗慢性疼痛的新兴靶点。 AC1 和密切相关的亚型 AC8 也与学习和记忆信号传导过程有关。我们的团队对 AC1 抑制剂进行了细胞筛选，产生了对 AC1 具有低微摩尔效力且对AC8 具有选择性的吡唑基嘧啶酮支架。构效关系 (SAR) 研究得出细胞 IC 50值低至 0.25 μM 的类似物，与AC8 和其他 AC 亚型以及其他常见神经靶标相比具有选择性。一种代表性的类似物在炎症性疼痛的小鼠模型中表现出适度的抗异常疼痛作用。该系列代表了迄今为止最有效、最具选择性的 Ca 2+ /钙调蛋白刺激的 AC1 活性抑制剂，具有改善的类药物理化特性​​，使其成为治疗炎性疼痛的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01759

文献信息

• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• TFFH as an Excellent Reagent for Acylation of Alcohols, Thiols and Dithiocarbamates
  作者：Jørn B. Christensen、Michael Pittelkow、Fadhil S. Kamounah、Ulrik Boas、Brian Pedersen

  DOI：10.1055/s-2004-831250

  日期：——

  A convenient and easy procedure to synthesize esters and thioesters from the corresponding carboxylic acid using TFFH as the coupling reagent is described. The preparation of N-acyl-dithiocarbamates from carboxylic acids and 1,3-thiazolidine-2-thione with TFFH as the coupling reagent is also described.

  描述了一种使用TFFH作为偶联剂，从相应的羧酸合成酯和硫酯的方便且简单的程序。还描述了使用TFFH作为偶联剂，从羧酸和1,3-噻唑烷-2-硫酮制备N-酰基二硫代氨基甲酸盐的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYLENE-AND TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU DIFLUOROMÉTHYLÈNE ET DU TRIFLUOROMÉTHYLE
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2009076345A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  New methods for producing difluoromethylene-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or a primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are disclosed. Also, new methods for producing trifluoromethyl-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are also disclosed.

  揭示了使用苯硫三氟化物或主要烷基取代的苯硫三氟化物生产含二氟甲基的化合物的新方法。同时，还揭示了使用苯硫三氟化物或主要烷基取代的苯硫三氟化物生产含三氟甲基的化合物的新方法。
• FLUOROPICOLINOYL FLUORIDES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20140031558A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided herein are fluoropicolinoyl fluorides and processes for their preparation. In some embodiments, provided herein is a process for the preparation of 5-fluoro-6-aryl-picolinoyl fluorides from chloropicolinoyl chlorides.

  本文提供了氟吡啶甲酰氟化物及其制备方法。在某些实施例中，提供了一种从氯吡啶甲酰氯制备5-氟-6-芳基吡啶甲酰氟化物的方法。
• One-pot ester and thioester formation mediated by pentafluoropyridine (PFP)
  作者：Liam N. D. Beardmore、Steven L. Cobb、William D. G. Brittain

  DOI：10.1039/d2ob01268e

  日期：——

  Acyl fluorides are valuable synthetic intermediates, but in some cases they can be challenging to handle and difficult to isolate given their susceptibility to degradation. In addition, many reagents utilised to prepare acyl fluorides are incompatible with in situ generation strategies and require the acyl fluoride to be isolated before any further reaction can take place. The combination of these

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。