(+/-)-1-(4-aminophenyl)-8-methoxy-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-3H-2,3-benzodiazepine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+/-)-1-(4-aminophenyl)-8-methoxy-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-3H-2,3-benzodiazepine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(4-Aminophenyl)-4-methyl-3-methylcarbamoyl-8-methoxy-4,5-dihydro-3H-2,3-benzodiazepine；1-(4-aminophenyl)-8-methoxy-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-2,3-benzodiazepine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂
• 分子量: 338.409
• InChiKey: RYFSCMJXQACNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-aminophenyl)-8-methoxy-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-3H-2,3-benzodiazepine-3-carboxamide 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-1-(4-bromophenyl)-8-methoxy-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-3H-2,3-benzodiazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-BENZODIAZEPINES

  摘要：

  所描述的是一般式(I)的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂2,3-苯二氮䓬类化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X的含义如描述所示，用于制备本发明化合物的中间体，包括本发明化合物的药物组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的预防和治疗中的用途。还描述了BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和控制男性生育能力。

  公开号：

  US20150203483A1

文献信息

• 取代的苯基-2,3-苯并二氮杂环庚三烯
  申请人：拜耳制药股份公司

  公开号：CN105492436A

  公开（公告）日：2016-04-13

  描述了通式(I)的BET蛋白抑制性的、特别是BRD4抑制性的取代的苯基-2,3-苯并二氮杂环庚三烯，其中X、R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 各自如在说明书中所定义，还描述了包含根据本发明的化合物的药物组合物，及其用于预防和治疗过度增殖疾病、特别是肿瘤疾病的用途。还描述了BET蛋白抑制剂在良性增生、动脉粥样硬化性疾病、脓毒症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染中、在神经变性疾病中、在炎症性疾病中、在动脉粥样硬化性疾病中和在雄性生育控制中的用途。
• 5H-2,3-benzodiazepine antagonists of excitatory amino acid receptors
  申请人：——

  公开号：US20020025958A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Substituted benzodiazepine compositions are provided which are active as non-NMDA ionotropic excitatory amino acid (EAA) receptor antagonists. The compounds are generally 7- or 8-mono substituted 5H-2,3-benzodiazepines. The compositions are useful for treating disorders associated with excessive activation of the non-NMDA subtype of the ionotropic EAA receptor. The compounds further are useful as testing agents to identify and characterize other compounds for the treatment of these disorders. The compounds are useful therapeutically as sedatives or for the treatment of neurosychopharmacological disorders such as stroke, ischemia and epilepsy. The compositions may be provided in combination with a suitable carrier for oral or parenteral administration. The compounds may be administered orally or parenterally for the treatment of a variety of disorders associated with non-NMDA EEA receptor function.

  提供了替代苯二氮平类化合物，其作为非NMDA离子型兴奋性氨基酸（EAA）受体拮抗剂具有活性。这些化合物通常是7-或8-单取代的5H-2,3-苯二氮平。这些化合物可用于治疗与非NMDA离子型EAA受体过度激活相关的疾病。此外，这些化合物还可用作测试剂，以识别和表征其他化合物用于治疗这些疾病。这些化合物在治疗上可用作镇静剂或用于治疗神经精神药理学疾病，如中风、缺血和癫痫。这些化合物可以与适当的载体组合用于口服或静脉注射。这些化合物可以口服或静脉注射用于治疗与非NMDA EEA受体功能相关的各种疾病。
• [DE] 2,3-BENZODIAZEPINDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER<br/>[EN] 2,3-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,3-BENZODIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE RECEPTEURS D'AMPA
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997028135A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin X Wasserstoff oder Halogen, Y -NR3- oder -N=, R1, R2 und R3 Wasserstoff oder verschiedene Substituenten, R4 gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, R5 Wasserstoff oder R4 und R5 gemeinsam Sauerstoff, R6 C1-4-Alkyl und (a) eine Doppelbindung oder Einfachbindungen bedeuten, sind aufgrund ihrer nichtkompetitiven Hemmung der AMPA-Rezeptoren als Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten des zentralen Nervensystems verwendbar.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which: X designates hydrogen or halogen; Y designates -NR3- or -N=; R1, R2 and R3 designate hydrogen or different substituents; R4 designates optionally substituted C1-C6 alkyl; R5 designates hydrogen; or R4 and R5 together designate oxygen; R6 designates C1-C4 alkyl; and (a) designates a double bond or single bonds. Owing to their non-competitive inhibiting of the AMPA receptors, these compounds can be used as medicaments for treating diseases of the central nervous system.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle X désigne hydrogène ou halogène, Y désigne -NR3- ou -N=, R1, R2 et R3 désignent hydrogène ou différents substituants, R4 désigne alkyle C1-C6 éventuellement substitué, R5 désigne hydrogène, ou R4 et R5 désignent conjointement oxygène, R6 désigne alkyle C1-C4 et (a) désigne une liaison double ou des liaisons simples. L'action inhibitrice non compétitive que ces dérivés exercent sur les récepteurs d'AMPA leur permet d'être utilisés comme médicaments pour traiter des affections du système nerveux central.

  (中文) 化合物的式样 (I)，其中 X 为 氢或卤素，Y 为-NR3-或-N=，R1、R2 和 R3 为 氢或不同支链体，R4 为 可能被取代的 C1-C6-烷基、R5 为氢或-R4 和 R5 一起为 氧，R6 为 C1-C4-烷基，(a) 为双键或单键。由于它们非竞争性地抑制 AMPA 受体 ➔ 该化合物作为治疗中枢神经系统有关的疾病作为药剂是可以使用的。
• 2,3-BENZODIAZEPINDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888313A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• 5H-2,3-BENZODIAZEPINE ANTAGONISTS OF EXCITATORY AMINO ACID RECEPTORS
  申请人：Annovis, Inc.

  公开号：EP1296960A2

  公开（公告）日：2003-04-02