(R)-N-dimethylaminoacetyl-1-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-dimethylaminoacetyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: NODTZVZPWQRRRL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-dimethylaminoacetyl-1-phenylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。XXXII。由1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的含氟手性锂酰胺对4-叔丁基环己酮进行对映选择性去质子化。

  摘要：

  使用衍生自在酰胺氮上具有烷基或氟代烷基取代基的1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的手性锂酰胺，研究了4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子化。酰胺氮上具有2,2,2-三氟乙基的氨基酰胺很容易以两种对映体形式进入，并且发现在本反应中诱导了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.571
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(R)-N-dimethylaminoacetyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。XXXII。由1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的含氟手性锂酰胺对4-叔丁基环己酮进行对映选择性去质子化。

  摘要：

  使用衍生自在酰胺氮上具有烷基或氟代烷基取代基的1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的手性锂酰胺，研究了4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子化。酰胺氮上具有2,2,2-三氟乙基的氨基酰胺很容易以两种对映体形式进入，并且发现在本反应中诱导了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.571

文献信息

• Stereoselective Reactions. XXXII. Enantioselective Deprotonation of 4-tert-Butylcyclohexanone by Fluorine-Containing Chiral Lithium Amides Derived from 1-Phenylethylamine and 1-(1-Naphthyl)ethylamine.
  作者：Kazumasa AOKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.48.571

  日期：——

  examined using 1-phenylethylamine- and 1-(1-naphthyl)ethylamine-derived chiral lithium amides having an alkyl or a fluoroalkyl substituent at the amide nitrogen. The lithium amides having a 2,2,2-trifluoroethyl group on the amide nitrogen are easily accessible in both enantiomeric forms, and were found to induce good enantioselectivity in the present reaction.

  使用衍生自在酰胺氮上具有烷基或氟代烷基取代基的1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的手性锂酰胺，研究了4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子化。酰胺氮上具有2,2,2-三氟乙基的氨基酰胺很容易以两种对映体形式进入，并且发现在本反应中诱导了良好的对映选择性。