(E)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methylene]-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-propanenitrile；(E)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: UHFQKFDTQWMNFZ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SUBSTITUTED BIPHENYL ANALOGUES AS DUAL INHIBITORS OF AROMATASE AND SULFATASE
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE BIPHÉNYLE COMME INHIBITEURS DOUBLES DE L'AROMATASE ET DE LA SULFATASE

  摘要：

  提供的是化学式(Ia)的新的联苯衍生物。这些化合物作为芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂。它们特别适用于治疗涉及芳香化酶和硫酸酯酶的病理条件或疾病。此外，提供了制备这些化合物的方法以及含有所述产品的制药组合物，并将其用于制备药物，特别用于治疗由芳香化酶和硫酸酯酶活性特征的疾病，如激素依赖性癌症。

  公开号：

  WO2015100609A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles

  摘要：

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1186

文献信息

• TOMCUFCIK, ANDREW S.;DUSZA, JOHN P.
  作者：TOMCUFCIK, ANDREW S.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• NEW SUBSTITUTED BIPHENYL ANALOGUES AS DUAL INHIBITORS OF AROMATASE AND SULFATASE
  申请人：Beaufour Ipsen Tianjin Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3089966A1

  公开（公告）日：2016-11-09
• US9682941B2
  申请人：——

  公开号：US9682941B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• [EN] NEW SUBSTITUTED BIPHENYL ANALOGUES AS DUAL INHIBITORS OF AROMATASE AND SULFATASE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE BIPHÉNYLE COMME INHIBITEURS DOUBLES DE L'AROMATASE ET DE LA SULFATASE
  申请人：BEAUFOUR IPSEN TIANJIN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015100609A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are new biphenyl derivatives of formula (Ia). These compounds act as aromatase and sulfatase inhibitors. They are particularly useful for treating pathological conditions or diseases in which aromatase and sulfatase are involved. Moreover, provided are processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament, in particular for the treatment of diseases characterized by aromatase and sulfatase activity such as hormone-dependent cancers.

  提供的是化学式(Ia)的新的联苯衍生物。这些化合物作为芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂。它们特别适用于治疗涉及芳香化酶和硫酸酯酶的病理条件或疾病。此外，提供了制备这些化合物的方法以及含有所述产品的制药组合物，并将其用于制备药物，特别用于治疗由芳香化酶和硫酸酯酶活性特征的疾病，如激素依赖性癌症。
• Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles
  作者：David E. Tupper、Mark R. Bray

  DOI：10.1055/s-1997-1186

  日期：1997.3

  Reaction of hydrazine with α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles 2 gives a mixture of the 4-aroyl-5-aminopyrazoles 3 and the 5-aryl-4-cyanopyrazoles 4. Similarly reaction of 2 with phenylhydrazine gives rise to the 5-amino-4-aroyl-1-phenylpyrazoles 5 and 5-aryl-4-cyano-1-phenylpyrazoles 6. The regioselectivity of addition has been investigated with respect to the electronic nature and steric requirements of the aromatic substitution. The ratio of products was found to be independent of the electronic nature of the substituent. The outcome of the reaction was however very sensitive to steric factors. Substituents in the para- and meta-positions favoured formation of the pyrazole-nitrile products 4 and 6, whereas sterically demanding ortho-substituents favoured the pyrazole-amino ketones 3 and 5.

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。