2-(pyridin-3-yl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-(pyridine-3-yl)quinazoline；2-pyridin-3-ylquinazoline
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: KMEWEQWECBYQNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(pyridin-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹唑啉。通用杂环结构单元的合成和反应性

  摘要：

  从2,4-二氯喹唑啉开始，测试了选择性除去4-氯取代基的各种方法，包括催化加氢，金属-卤素交换，金属氢化物还原和三丁基氢化锡还原-后者在自由基和氢斯蒂勒型反应。在这些方法中，发现最有效的方法是Stille型耦合。此外，我们研究了2-氯喹唑啉的反应性，发现它可以作为直接引入2-喹唑啉基部分的通用构件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.121

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• Efficient synthesis of quinazolines by the iron-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of (2-aminophenyl)methanols and benzamides
  作者：Shi-Qi Zhang、Yao Cui、Bin Guo、David J. Young、Ze Xu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131825

  日期：2021.1

  The acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) of (2-aminophenyl)methanols with benzamides was achieved with catalytic FeCl2·4H2O in an efficient synthesis of quinazolines. This simple catalytic system is atom-economical, environmentally benign and suited to a variety of substrates.

  在催化合成高效的喹唑啉中，用催化FeCl 2 ·4H 2 O实现了（2-氨基苯基）甲醇与苯甲酰胺的无受体脱氢偶联（ADC）。这种简单的催化系统是原子经济的，对环境无害的，适用于各种基材。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• The cascade synthesis of quinazolinones and quinazolines using an α-MnO₂ catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant
  作者：Zhe Zhang、Min Wang、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jianmin Lu、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cc02785c

  日期：——

  Heterogeneously catalyzed synthesis of quinazolinones or quinazolines is reported in this study.

  这项研究报告了喹唑啉酮或喹唑啉的非均相催化合成。