N-(4-formylphenyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-formylphenyl)nicotinamide
• 英文别名: nicotinic acid-(4-formyl-anilide)；Nicotinsaeure-(4-formyl-anilid)；N-(4-formylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: UFFKFPABGUZKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 CyPAd-DalPhos 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-(4-formylphenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DBU/NaTFA 双碱系统镍催化酰胺与（杂）芳基亲电试剂的 N-芳基化

  摘要：

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1337-6459

文献信息

• [EN] (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARANASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005042496A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain (benzimidazol-2-yl)-phenyl-benzyl-amine derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是抑制肝素酶的某些（苯并咪唑-2-基）-苯基苄胺衍生物，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖于肝素酶的疾病和症状的方法。
• Musante; Fabbrini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1953, vol. 8, p. 264,273
  作者：Musante、Fabbrini

  DOI：——

  日期：——
• Schtschukina; Sasonowa, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1081,1083
  作者：Schtschukina、Sasonowa

  DOI：——

  日期：——
• Selmiciu, Pharmazeutische Zentralhalle, 1951, vol. 90, p. 370,372
  作者：Selmiciu

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Amides with (Hetero)aryl Electrophiles by Using a DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Mark Stradiotto、Travis Lundrigan、Joseph P. Tassone

  DOI：10.1055/a-1337-6459

  日期：2021.10

  The first nickel-catalyzed N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides employing an organic amine base is described. When using Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos catalyst mixtures in combination with DBU/NaTFA as a dual-base system, a diversity of (hetero)aryl chloride, bromide, tosylate, and mesylate electrophiles were successfully cross-coupled with structurally varied primary amides, as well as

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。