(Z)-3-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(pyridine-3-carbonylamino)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DZTVDSZBNBCLDV-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到ethyl (R)-3-(nicotinamido)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼β-氨基酯的对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02784
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-3-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成酰胺的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从内酰胺和酰胺开始，通过使用酰亚胺，开发了一种快速，灵活和有效的方法，用于立体控制合成酰胺。这种新方法提供了对不容易或目前无法通过其他方法访问的酰胺系统的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070336e

文献信息

• Structure-activity analysis of CJ-15,801 analogues that interact with Plasmodium falciparum pantothenate kinase and inhibit parasite proliferation
  作者：Christina Spry、Alan L. Sewell、Yuliya Hering、Mathew V.J. Villa、Jonas Weber、Stephen J. Hobson、Suzannah J. Harnor、Sheraz Gul、Rodolfo Marquez、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.050

  日期：2018.1

  and the trans-substituted double bond of CJ-15,801 is important for the selective, on-target antiplasmodial effect, while replacement of the carboxyl group is permitted, and, in one case, favored. Additionally, we show that the antiplasmodial potency of CJ-15,801 analogues that retain the R-pantoyl and trans-substituted enamide moieties correlates with inhibition of P. falciparum pantothenate kinase

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。