4,5-diphenylpyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-diphenylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4,5-diphenylpyrimidine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: PHKYCZKPMUMFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylpyrimidin-2-amine 、 苯磺酰氯 反应 0.01h， 以21%的产率得到N-(4,5-diphenylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。

  公开号：

  WO2022076627A1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2,3-diphenylpropanal 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-diphenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从查尔酮合成 4,5-二芳基嘧啶-2-胺衍生物的高产方案

  摘要：

  从查尔酮合成 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine 衍生物，实现了一种新颖、高产和通用的方案。该合成是通过将查尔酮转化为 3-氯-2,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，然后与脒衍生物反应来完成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.4369

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-substituted 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective adenosine A1 receptor antagonists
  作者：Georgios Alachouzos、Eelke B. Lenselink、Thea Mulder-Krieger、Henk de Vries、Adriaan P. IJzerman、Julien Louvel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.081

  日期：2017.1

  We report the synthesis and biological evaluation of new 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective antagonists at the adenosine A1 receptor. The scaffold they are based upon is a deaza variation of a previously reported collection of 3-amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines, members of which had a subnanomolar affinity but limited selectivity over the A2A subtype. Initially, similar structure-affinity relationships

  我们报告了腺苷A 1受体作为选择性拮抗剂的新的2-氨基-4,5-二芳基嘧啶的合成和生物学评估。它们所基于的支架是先前报道的3-氨基-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪类化合物的重氮变异体，其成员具有亚纳摩尔亲和力，但对A 2A亚型的选择性有限。最初，在5-芳基环上建立相似的结构-亲和性关系，然后重点在于通过在N 2-位上引入取代基，同时保持纳摩尔亲和力，来提高在hA 1 AR处的选择性。具有反式的化合物3z4-羟基环取代基，被鉴定为一种有效的（ķ我（HA 1个AR）= 7.7纳米）和选择性的（ķ我（HA 2A AR）= 1389 nm）的拮抗剂在人腺苷A 1个受体。在A 1和A 2A亚型上进行计算对接，使4-羟基环己基取代基对选择性的影响合理化，与嘧啶5-位上的取代基的性质有关。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• Neuartige Hetaryl-Phenylendiamin-Pyrimidine als Proteinkinaseinhibitoren zur Behandlung von Krebs
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1939185A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Die Erfindung betrifft neuartige Hetaryl-Phenylendiamin-Pyrimidine sowie deren strukturell verwandte Sauerstoff- und Schwefelanaloga der allgemeinen Formel I, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Arzneimittel in der Behandlung von Krebs.

  本发明涉及通式 I 的新型 hetaryl-苯二胺嘧啶及其结构上相关的氧和硫类似物，涉及其制备工艺及其作为治疗癌症药物的用途。
• ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261327A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• PHENYL-(4-PHENYL-PYRIMIDIN-2-YL)-AMINES FOR ENHANCING IMMUNOTOLERANCE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1933839A1

  公开（公告）日：2008-06-25