3-oxo-2,3-diphenylpropanal | 5669-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-oxo-2,3-diphenylpropanal
• 英文别名: 2,3-diphenyl-3-oxopropanal；Benzoyl(phenyl)acetaldehyd
• CAS: 5669-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AWKVVRUTLJCPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  368.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2,3-diphenylpropanal 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED CARBONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBONIQUE SUBSTITUÉS PAR PYRAZOLYLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTACYCLINE PGI2 ADAPTÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES LE FAISANT INTERVENIR

  摘要：

  Formula Ia的吡唑衍生物及其药物组成物，可调节PGI2受体的活性。本发明的化合物和药物组成物用于治疗以下疾病：肺动脉高压（PAH）及相关疾病；血小板聚集；冠状动脉疾病；心肌梗死；短暂性缺血性发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；心房颤动；血栓形成在冠状动脉成形术或冠状动脉旁路手术个体中或在患有心房颤动的个体中；动脉粥样硬化；动脉粥样血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或其他眼睛异常眼压疾病；高血压；炎症；牛皮癣；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥；多发性硬化症；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）。

  公开号：

  WO2010068242A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-oxo-2,3-diphenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Ruthing, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity Switch: Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Propargyl Alcohols to 1,3-Diketones
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph

  DOI：10.1021/jo301381z

  日期：2012.9.7

  The gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl alcohols provides an efficient and selective route to 1,3-diketones under mild conditions. Pyridine-N-oxides were used as external oxidants with, different from related substrates, no alkylidenecycloalkanones or oxetan-3-ones formed as side-products.

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。
• Highly chemo- and regioselective rearrangement of α,β-epoxy ketones to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：S. Sankararaman、J. E. Nesakumar

  DOI：10.1039/a905619j

  日期：——

  Epoxides from α,β-unsaturated ketones undergo highly chemo- and regioselective rearrangement to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium by a 1,2-migration of the carbonyl group at ambient conditions.

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。
• Practical Approach for Preparation of Unsymmetric Benzils from β-Ketoaldehydes
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Xu Ding、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol403762e

  日期：2014.2.7

  An efficient and practical method for the synthesis of unsymmetric benzils from readily available β-ketoaldehydes has been developed. Various unsymmetric 1,2-diaryldiketones bearing functional groups have been obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. A plausible mechanism was proposed, and α,α-dichloroketone was considered as the key intermediate. The generation of α,α-dichloroketones

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。
• A high‐yielding protocol for the synthesis of 4, <scp>5‐diarylpyrimidin</scp> ‐2‐amine derivatives from chalcones
  作者：Krishnaraj Kooramatom Unni、Prasanth K. Menon、Scholly Clair George、Sajesh P. Thomas、K. S. Devaky

  DOI：10.1002/jhet.4369

  日期：2022.1

  A novel, high yielding and versatile protocol was achieved for the synthesis of 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine derivatives from chalcones. The synthesis was accomplished by converting the chalcones into 3-chloro-2,3-diaryl-2-propen-1-ones followed by subsequent reaction with amidine derivatives.

  从查尔酮合成 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine 衍生物，实现了一种新颖、高产和通用的方案。该合成是通过将查尔酮转化为 3-氯-2,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，然后与脒衍生物反应来完成的。
• Synthesis of New α-Hydroxy-, α-Halogeno- and Vinylphosphonates Derived from 5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one
  作者：Sudha Kumaraswamy、R. Senthamizh Selvi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1055/s-1997-1166

  日期：1997.2

  Several α-hydroxyphosphonates have been prepared by the Pudovik reaction of the cyclic phosphite 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one with aldehydes and β-oxo aldehydes. These can be readily converted to α-chloro- or α-bromophosphonates in excellent yield by simply treating them with thionyl chloride or bromide. Reaction with phosphorus triiodide gave α-iodophosphonates and α-hydridophosphonates. The Pudovik products are obtained from β-oxo aldehydes can be readily dehydrated to give vinylphosphonates.

  通过环状亚磷酸酯 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环-2-酮与醛和δ-氧代醛的普多维克反应，制备了几种δ-羟基膦酸盐。只需用亚硫酰氯或溴处理这些物质，就能很容易地将其转化为δ-氯或δ-溴膦酸盐，而且收率极高。与三碘化磷反应可得到δ-碘膦酸盐和δ-氢膦酸盐。从 δ-oxo 醛中得到的 Pudovik 产物很容易脱水，从而得到乙烯基膦酸盐。