tabtoxinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tabtoxinine
• 英文别名: (2S,5S)-5-amino-2-(aminomethyl)-2-hydroxyhexanedioic acid
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 206.199
• InChiKey: SMJOTFXGNSMOFX-FFWSUHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isotabtoxin 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 L-苏氨酸 、 tabtoxinine
  参考文献：
  名称：

  田间毒素（野火毒素）的生物合成研究。C 1-池中β-内酰胺部分羰基C-原子的起源

  摘要：

  从其宿主烟草植物中重新分离出烟草假单胞菌菌株NCPPB 2730，导致了细菌的活化，从而产生了β-内酰胺二肽毒素（Wildfire毒素，1）。掺入几个14 C标记的氨基酸，以及L- [甲基- 13 C]蛋氨酸，L- [1,2- 13 Ç 2 ] -和1- [3,4- 13 Ç 2 ]天冬氨酸盐，外消旋- [1,2- 13 C 2 ]甘油和[1,2- 13 C 2 ]乙酸盐转化成异戊二酮（2）证明了毒素的组成部分（1）是L-苏氨酸，L-天冬氨酸，L-甲硫氨酸的Me基团和衍生自C 3-池的C 2-单元（图3）。L-蛋氨酸的Me基团提供β-内酰胺部分的羰基C原子。这些发现代表了β-内酰胺生物合成中的新途径。讨论了有关β-内酰胺环形成的机理。提出了双自由基16作为在N-甲酰基-α-氨基酮15环化期间的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700220