H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol
• 英文别名: D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol；(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N-[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]hexanamide
• 化学式: C₄₉H₆₈N₁₀O₁₀S₂
• 分子量: 1021.27
• InChiKey: CIUSIIWVMHENRE-OULOTJBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol 在 ammonium acetate 作用下， 反应 48.0h， 生成 醋酸奥曲肽
  参考文献：
  名称：

  奥曲肽缀合物的直接固相合成：用作肿瘤靶向放射性药物的前体。

  摘要：

  生长抑素类似物，例如奥曲肽，可用于可视化和治疗肿瘤。不幸的是，这些化合物是使用复杂且低效的方法合成生产的。在这里，我们描述了使用对羧基苯甲醛将Fmoc-苏氨酸固定到固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。使用Dean-Stark装置，用对甲苯磺酸在氯仿中催化Fmoc-苏氨酸的两个羟基与对羧基苯甲醛的反应，以91％的产率形成Fmoc-苏氨酸对羧基苯乙缩醛。Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛作为Fmoc-氨基酸衍生物起作用，并且Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛的羧基通过DCC偶联反应与胺-树脂偶联。受保护的奥曲肽及其缀合物的合成全部使用常规的Fmoc方案和自动合成仪进行。缩醛在每个Fmoc-氨基酸的逐步延伸过程中是稳定的，如平均偶联收率（> 95％）所示。使用该程序以高收率合成了奥曲肽（74至78％的收率）和五种共轭衍生物，包括三种放疗奥曲肽（62至75％的收率）和两种细胞标记物（72至76％

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00125-x
• 作为产物：
  描述：

  醋酸奥曲肽 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol
  参考文献：
  名称：

  用于钉合 S 末端肽的二硫键点击反应

  摘要：

  只需 1 分钟即可建立二硫键连接体库，用于 Cys−Cys−(Cys) 双击/三次点击装订，桥接 3 至 18 个氨基酸残基，以提供 18 至 48 元锁定肽。相反的拆钉过程顺利进行，使得可逆交联试剂可能适合肽递送。

  DOI：

  10.1002/anie.202314379

文献信息

• Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel bifunctional linker for the solid-phase synthesis of peptides containing a C-terminal alcohol
  作者：Hsing-Pang Hsieh、Ying-Ta Wu、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1039/a707934f

  日期：——

  Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel compound used to link an amino alcohol and an amine resin, is utilised for the solid-phase synthesis of peptide alcohols via the Fmoc strategy; this bifunctional linker was effectively applied to the synthesis of Octreotide.

  二氢吡喃-2-羧酸是一种新型化合物，用于连接氨基醇和胺树脂，采用Fmoc策略在固相合成肽类醇；这种双功能连接剂有效地应用于奥曲肽的合成。
• Synthesis of Peptide Alcohols on the Basis of an O-N Acyl-Transfer Reaction
  作者：Julien Tailhades、Marie-Aude Gidel、Benjamin Grossi、Jennifer Lécaillon、Luc Brunel、Gilles Subra、Jean Martinez、Muriel Amblard

  DOI：10.1002/anie.200904276

  日期：2010.1.4

  alcohols cannot be synthesized by conventional solid‐phase peptide synthesis (SPPS) because of the absence of a free carboxylic group to attach to the resin. This problem was circumvented by anchoring a β‐amino alcohol residue to the resin to provide a starting point for SPPS. An intramolecular O–N acyl shift completed the synthesis of the desired peptides (see scheme).

  更好地制造麻烦：C末端肽醇无法通过常规固相肽合成（SPPS）进行合成，因为缺少游离的羧基可与树脂连接。通过将β-氨基醇残基固定在树脂上以提供SPPS的起点，可以避免此问题。分子内的O–N酰基转移完成了所需肽的合成（请参见方案）。
• A dual optical and nuclear imaging reagent for peptide labelling via disulfide bridging
  作者：Sally A. Fletcher、Pak Kwan Brian Sin、Muriel Nobles、Erik Årstad、Andrew Tinker、James R. Baker

  DOI：10.1039/c5ob01468a

  日期：——

  approach to a multimodal imaging reagent for peptide labelling via disulfide bridging. The reagent is constructed using a one pot, three component, [3 + 2] cycloaddition of a fluorescent azide with a dithiomaleimide-alkyne, with concomitant incorporation of 125I. The dithiomaleimide handle then enables site selective conjugation to a disulfide bond of a peptide whilst retaining the key structural bridging

  我们报告了一种通过二硫键桥接肽标记的多模式成像试剂的简明方法。使用一锅三组分荧光叠氮化物与二硫代马来酰亚胺-炔烃的 [3 + 2] 环加成反应构建试剂，同时掺入125 I。然后二硫代马来酰亚胺手柄能够与肽的二硫键进行位点选择性缀合同时保留关键的结构桥接功能，例如治疗性肽奥曲肽。
• Direct solid-phase synthesis of octreotide conjugates
  作者：Hsing-Pang Hsieh、Ying-Ta Wu、Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00125-x

  日期：1999.9

  Somatostatin analogues, such as octreotide, are useful for the visualization and treatment of tumors. Unfortunately, these compounds were produced synthetically using complex and inefficient procedures. Here, we describe a novel approach for the synthesis of octreotide and its analogues using p-carboxybenzaldehyde to anchor Fmoc-threoninol to solid phase resins. The reaction of the two hydroxyl groups

  生长抑素类似物，例如奥曲肽，可用于可视化和治疗肿瘤。不幸的是，这些化合物是使用复杂且低效的方法合成生产的。在这里，我们描述了使用对羧基苯甲醛将Fmoc-苏氨酸固定到固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。使用Dean-Stark装置，用对甲苯磺酸在氯仿中催化Fmoc-苏氨酸的两个羟基与对羧基苯甲醛的反应，以91％的产率形成Fmoc-苏氨酸对羧基苯乙缩醛。Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛作为Fmoc-氨基酸衍生物起作用，并且Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛的羧基通过DCC偶联反应与胺-树脂偶联。受保护的奥曲肽及其缀合物的合成全部使用常规的Fmoc方案和自动合成仪进行。缩醛在每个Fmoc-氨基酸的逐步延伸过程中是稳定的，如平均偶联收率（> 95％）所示。使用该程序以高收率合成了奥曲肽（74至78％的收率）和五种共轭衍生物，包括三种放疗奥曲肽（62至75％的收率）和两种细胞标记物（72至76％
• Use of Trichloroacetimidate Linker in Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Liang Zeng Yan、John P. Mayer

  DOI：10.1021/jo026405e

  日期：2003.2.1

  A solid-phase method for the preparation of C-terminal amino-alcohol-containing peptides using activated Wang resin is presented. A diverse set of (fluorenylmethoxy)carbonyl (Fmoc) protected amino alcohols was found to load rapidly and efficiently. The synthetic utility of this approach was demonstrated through the direct synthesis of the peptide drug octreotide with excellent yield and purity. These

  提出了使用活化的Wang树脂制备C末端含氨基醇的肽的固相方法。发现各种不同的（芴基甲氧基）羰基（Fmoc）保护的氨基醇可以快速有效地负载。通过直接合成具有优异收率和纯度的肽药物奥曲肽证明了这种方法的合成效用。这些结果表明，使用三氯乙酰亚氨酸酯活化的树脂为制备这类肽提供了有吸引力的替代方法。