(S)-2-[3-(benzyloxy)phenyl]oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-[3-(benzyloxy)phenyl]oxirane
• 英文别名: (S)-2-(3-Benzyloxy-phenyl)-oxirane；(2S)-2-(3-phenylmethoxyphenyl)oxirane
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MTDSMQMSFFLKLG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[3-(benzyloxy)phenyl]oxirane 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种卡巴拉汀手性中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于卡巴拉汀制备技术领域，具体涉及一种卡巴拉汀中间体的制备方法。其包括如下步骤：(1)将原料3‑苄氧基苯乙烯在手性催化剂(salen)Mn(III)催化作用下，发生不对称氧化生成手性环氧化合物B；(2)所述手性环氧化合物B与二甲胺发生选择性的开环反应得到手性氨基醇化合物C；(3)所述化合物C和甲磺酰氯在碱性催化剂催化下生成甲基磺酸酯化合物D；(4)所述化合物D在还原剂催化下发生还原反应脱去甲基磺酸和苄基，得到目标手性中间体。本发明通过不对称环氧化获得手性中心，该方法手性纯度较高；本路线的中间体后处理比较容易，通过简单的重结晶可以提纯；另外每一步的产率都较高，导致总产率高，生产成本低。

  公开号：

  CN111362814B
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-乙烯基-3-(苯基甲氧基)- 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₃₆H₄₈Br₂ClMnN₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-2-[3-(benzyloxy)phenyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  一种卡巴拉汀手性中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于卡巴拉汀制备技术领域，具体涉及一种卡巴拉汀中间体的制备方法。其包括如下步骤：(1)将原料3‑苄氧基苯乙烯在手性催化剂(salen)Mn(III)催化作用下，发生不对称氧化生成手性环氧化合物B；(2)所述手性环氧化合物B与二甲胺发生选择性的开环反应得到手性氨基醇化合物C；(3)所述化合物C和甲磺酰氯在碱性催化剂催化下生成甲基磺酸酯化合物D；(4)所述化合物D在还原剂催化下发生还原反应脱去甲基磺酸和苄基，得到目标手性中间体。本发明通过不对称环氧化获得手性中心，该方法手性纯度较高；本路线的中间体后处理比较容易，通过简单的重结晶可以提纯；另外每一步的产率都较高，导致总产率高，生产成本低。

  公开号：

  CN111362814B

文献信息

• Peripherally selective kappa opioid agonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06057357A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The compounds of the instant invention as those of Formula I ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof are peripherally selective kappa opioid agonists that are useful in treating pain, inflammation, psoriasis and irritable bowel syndrome.

  本发明的化合物如公式I所示的化合物或其药学上可接受的盐是周围选择性κ阿片受体激动剂，可用于治疗疼痛、炎症、牛皮癣和肠易激综合征。
• Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane
  作者：David Goeddel、Lianhe Shu、Yi Yuan、O. Andrea Wong、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0520285

  日期：2006.2.1

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.
• US6057357A
  申请人：——

  公开号：US6057357A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] PERIPHERALLY SELECTIVE KAPPA OPIOID AGONISTS<br/>[FR] KAPPA AGONISTES OPIOIDES PERIPHERIQUEMENT SELECTIFS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1998049158A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) The novel compounds of formula (I) of the instant invention are peripherally selective kappa opioid agonists useful in the treatment of arthritis, hypertension, pain, inflammation, migraine, inflammatory disorders of the gastrointestinal tract, IBS, and psoriasis. The compounds, novel intermediates useful in their preparation, and pharmaceutical compositions containing them are part of the invention.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I). Ces composés sont des kappa agonistes opioïdes périphériquement sélectifs, utiles pour le traitement des affections suivantes: arthrite, hypertension, douleur, inflammation, migraine, troubles inflammatoires du tube digestif, colon irritable et psoriasis. L'invention concerne à la fois les composés considérés, de nouveaux intermédiaires entrant dans leur élaboration, et des compositions pharmaceutiques les renfermant.
• 一种卡巴拉汀手性中间体的合成方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN111362814B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于卡巴拉汀制备技术领域，具体涉及一种卡巴拉汀中间体的制备方法。其包括如下步骤：(1)将原料3‑苄氧基苯乙烯在手性催化剂(salen)Mn(III)催化作用下，发生不对称氧化生成手性环氧化合物B；(2)所述手性环氧化合物B与二甲胺发生选择性的开环反应得到手性氨基醇化合物C；(3)所述化合物C和甲磺酰氯在碱性催化剂催化下生成甲基磺酸酯化合物D；(4)所述化合物D在还原剂催化下发生还原反应脱去甲基磺酸和苄基，得到目标手性中间体。本发明通过不对称环氧化获得手性中心，该方法手性纯度较高；本路线的中间体后处理比较容易，通过简单的重结晶可以提纯；另外每一步的产率都较高，导致总产率高，生产成本低。