2-(benzyloxy)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-3,3,3-trifluoro-1-propene；3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yloxymethylbenzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: CWUOPRWCXBJMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到1-benzyl-3-benzyloxy-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的应用：各种β-取代的三氟甲基乙烯的快速入门。

  摘要：

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00931
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟丙烯 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到2-(benzyloxy)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,3,3,3-四氟丙-1-烯（HFO-1234yf）的合成用途

  摘要：

  2,3,3,3-四氟丙-1-烯（一种最近在汽车空调系统中使用的对环境无害的氟化烯烃）被证实可以通过C反应在其C 2位置遵循加-消除顺序。各种醇盐，以优异的收率形成含CF 3的乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.05.006

文献信息

• トリフルオロメチル基置換ビニルエーテルの製造方法
  申请人：旭硝子株式会社

  公开号：JP2015168650A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】エチレン構造の同一炭素原子上にトリフルオロメチル基とエーテル性酸素原子含有基が置換した化合物を短工程で製造する製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、式Ｒｎ（ＯＨ）ｎで表わされる化合物とを塩基の存在下で反応させることを特徴とする下式（１）で表わされる化合物の製造方法。 Ｒｎ［−ＯＣ（ＣＦ３）＝ＣＨ２］ｎ・・・（１）［ただし、ｎは１、２または３を示す。Ｒｎはｎ価の炭化水素基または前記２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと式Ｒｎ（ＯＨ）ｎで表わされる化合物との反応において不活性な置換基を有するｎ価の炭化水素基を表す。］【選択図】なし

  这个化合物的制备方法是通过在碱存在的情况下使2,3,3,3-四氟-1-丙烯与以Rn(OH)n表示的化合物发生反应，其化学式如下（1）： Rn[−OC(CF3)=CH2]n ...（1） 其中，n表示1、2或3。Rn表示n价的烃基或在2,3,3,3-四氟-1-丙烯和以Rn(OH)n表示的化合物反应时具有不活性取代基的n价烃基。
• 2,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234yf) as a CF₃ -Building Block: Synthesis of Enol Ethers and Vinyl Sulfides
  作者：Ben J. Murray、Ellis D. Ball、Antal Harsanyi、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.201901445

  日期：2019.12.19

  there have so far been few reported uses of this fluoroalkene in organic synthesis. Here we report our investigations into nucleophilic substitution reactions of HFO‐1234yf with alkoxide and thiolate derivatives. The regiochemistry of these transformations varies with conditions and we propose these reactions proceed via addition‐elimination with reversible formation of a carbanion intermediate. The

  2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 是一种廉价且容易获得的含氟构件，因为它越来越多地用作低全球变暖潜势的第四代制冷剂，但迄今为止鲜有报道使用这种材料有机合成中的氟烯烃。在这里，我们报告了对 HFO-1234yf 与醇盐和硫醇盐衍生物的亲核取代反应的研究。这些转化的区域化学因条件而异，我们建议这些反应通过加成消除进行，可逆地形成碳负离子中间体。区域选择性由硬/软亲核试剂/亲电试剂控制决定。这得到了所提出的反应中间体的氘捕获的支持。
• Applications of 2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233xf): A Rapid Entry to Various β-Substituted-trifluoromethyl-ethenes
  作者：Daniel Meyer、Myriem El Qacemi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00931

  日期：2020.5.1

  An efficient base-promoted reaction of O-, N-, and S-nucleophiles with 2-chloro-3,3,3-trifluoprop-1-ene (HCFO-1233xf) is described providing access to various β-substituted-trifluoromethyl-ethenes under mild reaction conditions. Mechanistic investigations shed some light on the regio-, chemo-, and stereoselectivities observed. The olefins prepared represent attractive intermediates in chemical discovery:

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。
• Synthetic utility of 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene (HFO-1234yf)
  作者：Yuya Hiraoka、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Yoshitomi Morizawa、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.05.006

  日期：2015.11

  ene, known as the environmentally benign fluorinated olefin recently employed for the car air-conditioning system, was proved to follow the addition–elimination sequence at its C2 position by the reaction of a variety of alkoxides, forming CF3-containing vinyl ethers in excellent yields.

  2,3,3,3-四氟丙-1-烯（一种最近在汽车空调系统中使用的对环境无害的氟化烯烃）被证实可以通过C反应在其C 2位置遵循加-消除顺序。各种醇盐，以优异的收率形成含CF 3的乙烯基醚。