(-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole sodium salt
• 英文别名: Omeprazole sodium；sodium;5-methoxy-2-[(R)-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-3-ide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₃O₃S*Na
• 分子量: 367.404
• InChiKey: RYXPMWYHEBGTRV-GJFSDDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole sodium salt 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 esomeprazole magnesium
  参考文献：
  名称：

  WO2010/120750

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  奥美拉唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以7.4 g的产率得到(-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole sodium salt
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜类化合物及其盐的制备新方法和晶型

  摘要：

  本发明公开了手性亚砜类化合物及其盐的制备新方法和晶型，该制备方法用于对映选择性制备以单一对映体形式或者以富含对映体形式存在的手性亚砜化合物，在酒石酸二酰胺配体与钛络合，并有水存在下，不添加碱也可以达到与添加碱时相同的效果，即同等的对映选择性和转化率。此外，本发明还提供了S-(-)-奥美拉唑钠盐新晶型。

  公开号：

  CN103833731B

文献信息

• Structural dependence on the property of chiral stationary phases derived from chitosan bis(arylcarbamate)-(amide)s
  作者：Zi-Wei Feng、Guo-Song Qiu、Xiao-Meng Mei、Shuang Liang、Fei Yang、Shao-Hua Huang、Wei Chen、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1016/j.carbpol.2017.03.052

  日期：2017.7

  structural dependence of chitosan derivatives on enantioseparation and mobile phase tolerance of the corresponding chiral packing materials for liquid chromatography. Hence, a series of chitosan bis(arylcarbamate)-(n-pentyl amide)s and the related chiral stationary phases (CSPs) were prepared from chitosans with different molecular weights. Because of the H-bond formed via CH3-π interaction, the CSP bearing

  本研究的目的是研究壳聚糖衍生物对相应手性填充材料的对映体分离和流动相耐受性的结构依赖性。因此，从不同分子量的壳聚糖制备了一系列壳聚糖双（芳基氨基甲酸酯）-（正戊酰胺）和相关的手性固定相（CSP）。由于通过CH3-π相互作用形成的H键，带有甲基取代基的CSP比带有二氯取代基的CSP具有更高的耐受性。分子量较高的壳聚糖双（3,5-二氯苯基氨基甲酸酯）-（正戊酰胺）衍生的CSP对流动相具有较高的耐受性，然而，该CSP的对映体分离能力不如由分子量较低的壳聚糖衍生物制备的对映体分离能力强。因此，在设计衍生自壳聚糖双（芳基氨基甲酸酯）-（酰胺）的CSP的手性选择剂时，必须平衡对映体分离能力和流动相耐受性。
• Eluent Tolerance and Enantioseparation Recovery of Chiral Packing Materials Based on Chitosan Bis(Phenylcarbamate)-(n-Octyl Urea)s for High Performance Liquid Chromatography
  作者：Jing Wang、Shao-Hua Huang、Wei Chen、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.3390/molecules21111528

  日期：——

  capacity of the chitosan bis(phenylcarbamate)-(n-octyl urea)s in ethyl acetate, acetone and tetrahydrofuran (THF) was evaluated. Among the chitosan derivatives, the chitosan bis(3,5-dichlorophenylcarbamate)-(n-octyl urea) polymer showed the highest swelling capacity in ethyl acetate and THF. The polymer-based CSPs could be utilized with pure ethyl acetate and a normal phase containing 70% THF, but was

  本工作的目的是研究壳聚糖衍生物的溶胀对对映体分离的影响以及基于这些衍生物的手性固定相（CSP）的分离性能的恢复。因此，合成了六种壳聚糖双（苯基氨基甲酸酯）-（正辛基脲），将其包被在大孔3-氨基丙基硅胶上，得到了新的CSP。大多数CSP对测试的手性化合物表现出很强的对映体分离能力。评价了壳聚糖双（苯基氨基甲酸酯）-（正辛基脲）在乙酸乙酯，丙酮和四氢呋喃（THF）中的溶胀能力。在壳聚糖衍生物中，壳聚糖双（3,5-二氯苯基氨基甲酸酯）-（正辛基脲）聚合物在乙酸乙酯和THF中显示出最高的溶胀能力。基于聚合物的CSP可以与纯乙酸乙酯和含有70％THF的正相一起使用，但会被纯THF破坏。另一方面，损坏的CSP静置一段时间后可以恢复其分离性能。这些观察对于基于多糖衍生物的CSP的开发和应用是重要的。
• Inhibitors of the gastric H+, K+-atpase with enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070082929A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the gastric H + , K + -ATPase for the treatment and/or management of duodenal ulcers, heartburn, acid reflux, other conditions mediated by gastric acid secretion and/or psoriasis are described.

  描述了用于治疗和/或管理十二指肠溃疡、胃灼热、酸反流、其他由胃酸分泌介导的疾病以及牛皮癣的新型胃H+、K+-ATP酶抑制剂的化学合成和医学用途。
• [EN] IMPROVED PREPARING METHOD OF (S)-OMEPRAZOLE FROM OMEPRAZOLE RACEMATE USING OPTICAL RESOLUTION AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE (S)-OMÉPRAZOLE À PARTIR D'UN RACÉMATE D'OMÉPRAZOLE À L'AIDE D'UN AGENT DE RÉSOLUTION OPTIQUE
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2009145368A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to an improved preparing method of (S)-omeprazole from omeprazole racemate. In an exemplary embodiment, the preparing method according to the present invention comprises the steps of: a) reacting omeprazole racemate with optically active diethyl-D-tartrate and a titanium compound in an alcohol solvent to prepare an omeprazole racemic complex; b) reacting the omeprazole racemic complex with 1.5-3.0 molar equivalents of (S)-(+)-mandelic acid as optical resolution agent to prepare an optically active (S)-omeprazole complex; and c) dissociating the optically active (S)-omeprazole complex with a basic solution to prepare an (S)-omeprazole free base or reacting the (S)- omeprazole free base with a metal salt to transfer to a metal salt or a metal salt hydrate of (S)- omeprazole. With optical purity of 99.0 %ee or better, the (S)-omeprazole, the metal salt thereof or the hydrate thereof prepared in accordance with the present invention is useful as a medicinal material.

  本发明涉及一种改进的从奥美拉唑外消旋体制备（S）-奥美拉唑的方法。在一个示例实施例中，根据本发明的制备方法包括以下步骤：a）在醇溶剂中使用光学活性的D-酒石酸二乙酯和钛化合物与奥美拉唑外消旋体反应，制备奥美拉唑外消旋体复合物；b）使用1.5-3.0摩尔当量的（S）-（+）-苯甲酸作为光学分辨剂与奥美拉唑外消旋体复合物反应，制备光学活性的（S）-奥美拉唑复合物；c）使用碱性溶液解离光学活性的（S）-奥美拉唑复合物，制备（S）-奥美拉唑自由碱基，或者将（S）-奥美拉唑自由碱基与金属盐反应，转化为（S）-奥美拉唑的金属盐或金属盐水合物。根据本发明制备的（S）-奥美拉唑、其金属盐或水合物，其光学纯度高达99.0%ee或更高，可用作药物材料。
• 一种埃索美拉唑钠的制备方法
  申请人：青岛辰达生物科技有限公司

  公开号：CN105503830A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种埃索美拉唑钠的制备方法，包括：1)将步骤1)得到的奥美拉唑硫醚与式M所示的化合物、无机金属盐在丙酮中混合，得到混合物A；2)在温度为10-50℃的条件下，将30％H2O2滴入步骤1)的混合物A中进行氧化反应，反应结束后加入氢氧化钠甲醇溶液，得到埃索美拉唑钠；其中，在步骤1)中，所述无机金属盐为钴(II)、铁(II)或锰(II)金属盐。本发明收率高、选择性好并且反应效率高适合工业化规模生产。