{4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinylbenzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinylbenzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid methyl ester
• 英文别名: {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methanesulfinyl benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid methyl ester；methyl 2-{4-[(5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl(2-pyridyl))methyl]sulfinyl}benzimidazolyl)sulfonyl]phenoxy}acetate；methyl 2-[4-({5-methoxy-2-[4-methoxy-3,5-dimethyl(2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazolyl}sulfonyl)phenoxy]acetate；Methyl 2-[4-[5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonylphenoxy]acetate
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₈S₂
• 分子量: 573.648
• InChiKey: YDNSYWQIRYOXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinylbenzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到{4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。

  公开号：

  US20050038076A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[4-({5-methoxy-2-[4-methoxy-3,5-dimethyl(2-pyridyl)methylthio]benzimidazolyl}sulfonyl)phenoxy]acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到{4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinylbenzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。

  公开号：

  US20050038076A1

文献信息

• 1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs
  作者：Jai Moo Shin、George Sachs、Young-moon Cho、Michael Garst

  DOI：10.3390/molecules14125247

  日期：——

  New arylsulfonyl proton pump inhibitor (PPI) prodrug forms were synthesized. These prodrugs provided longer residence time of an effective PPI plasma concentration, resulting in better gastric acid inhibition.

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。
• Prodrugs of proton pump inhibitors including the (1h-pyrrol-1-yl)-1h-benzimidazole moiety
  申请人：Garst Michael E.

  公开号：US20100113524A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The compounds of the formulas (I), (II), (III) and (IV), where the symbols are as defined in the specification are prodrugs of proton pump inhibitors. The R 4 group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, and the compound having the R 4 group have improved aqueous solubility, stability in plasma and improved bioavailability.

  公式(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物，其中符号如规范中定义的那样，是质子泵抑制剂的前药。R4基团包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有R4基团的化合物具有改善的水溶性、血浆稳定性和改善的生物利用度。
• Prodrugs of proton pump inhibitors including the 1h-imidazo[4,5-b] pyridine moiety
  申请人：Garst Michael E.

  公开号：US20100317689A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The compounds of formulas (I), (II), (III) and (IV), where the symbols are as defined in the specification are prodrugs of proton pump inhibitors. The R 4 group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, and the compound having the R 4 group have improved aqueous solubility, stability in plasma and improved bioavailability.

  式(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物，其中符号如规范中所定义，是质子泵抑制剂的前药。R4基团包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，并且具有R4基团的化合物具有改善的水溶性、血浆稳定性和改善的生物利用度。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• THERAPEUTIC SALT COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Rubino P. Mark

  公开号：US20070254923A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Therapeutic salt compositions and methods are disclosed herein.