(9-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)(4-p-tolylpiperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (9-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)(4-p-tolylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: (9-Methyl-1-phenyl-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)-[4-(p-tolyl)piperazin-1-yl]methanone；[4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl]-(9-methyl-1-phenylpyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄O
• 分子量: 460.579
• InChiKey: UQJPQILRIMLCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (9-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)(4-p-tolylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  9-甲基-1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物作为抗利什曼制剂的生物学评价和结构活性关系。

  摘要：

  通过分子杂交方法设计了一系列哌嗪基-β-咔啉-3-羧酰胺衍生物。合成，表征了设计的类似物，并评估了其对婴儿利什曼原虫和多形利什曼原虫的抗利什曼原虫活性。在婴儿乳杆菌的抑制测定中，化合物7d，7g和7c对前鞭毛体（分别为EC50 1.59、1.47和3.73 µM）和变形虫（EC50分别为1.4、1.9和2.6 µM）显示出有效的抑制作用。SAR研究表明，邻位甲氧基，氯基和甲基的对位取代有利于抗婴儿利什曼原虫的活性。在这些类似物7d，7h，7n和7g中，它们显示出对多诺氏乳杆菌前鞭毛体（分别为EC50 0.91、4.0、4.57和5.02μM），轴突性吻合动物（EC50为0.9、3.5、2.2和3）的有效抑制作用。分别为8 µM）和胞内变形虫（EC50分别为1.3、7.8、5.6和6.3 µM）。SAR研究表明，甲氧基的对位取代，氯基的对位和间位取代以及苄基取代被推荐用于对多诺氏乳杆菌有显着的抗利什曼肽作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.037

文献信息

• Design, synthesis of new β-carboline derivatives and their selective anti-HIV-2 activity
  作者：Penta Ashok、Subhash Chander、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque、Sankaranarayanan Murugesan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.058

  日期：2015.3

  In the present study, a new series of beta-carboline derivatives were synthesized and evaluated for inhibition activity against both HIV-1 and HIV-2 strains. Among these reported analogues, surprisingly (1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b] indol-3-yl)(4-p-tolylpiperazin-1-yl) methanone (7b), (4-(2-methoxyphenyl) piperazin-1-yl)(1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b] indol-3-yl) methanone (7f), (4-(4-fluorophenyl) piperazin-1-yl) (1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b] indol-3-yl) methanone (7k), (4-(2-fluorophenyl) piperazin-1-yl)(1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b] indol-3-yl) methanone (7l) displayed selective inhibition of HIV-2 strain with EC50 values of 3.3, 3.2, 2.6 and 5.4 mu M, respectively, which are comparable with nucleoside reverse transcriptase inhibitors lamivudine and dideoxyinosine. As these analogues have not shown in vitro HIV-2 reverse transcriptase inhibition, it could be excluded as potential target for their specific anti-HIV-2 activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and evaluation of diarylpiperazine derivatives as potent anti-tubercular agents
  作者：Ashok Penta、Scott Franzblau、Baojie Wan、Sankaranarayanan Murugesan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.024

  日期：2015.11

  Molecular hybridization is an emerging approach to design novel ligands by combination of two or more pharmacophoric subunits of known bioactive compounds. In the present study, we have designed a novel series of diarylpiperazine analogues, synthesized, characterized using FTIR, H-1 NMR, Mass, Elemental analysis and evaluated their in-vitro anti-tubercular activity. Among the reported sixteen diarylpiperazines, eleven analogues exhibited significant anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with MIC values below 6.25 mu g/mL and good selectivity index. Structure activity relationship studies concluded that, ortho-para directing group (except para chloro) substitution on ortho and para position of piperazine attached phenyl ring favored anti-tubercular activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Biological evaluation and structure activity relationship of 9-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole derivatives as anti-leishmanial agents
  作者：Penta Ashok、Subhash Chander、Terry K. Smith、Rajnish Prakash Singh、Prabhat Nath Jha、Murugesan Sankaranarayanan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.037

  日期：2019.3

  respectively) and amastigotes (EC50 1.4, 1.9 and 2.6 µM respectively). SAR studies revealed that, para substitution of methoxy, chloro groups and methyl group on ortho position favored anti-leishmanial activity against L. infantum. Among these analogues 7d, 7h, 7n and 7g exhibited potent inhibition against L. donovani promastigotes (EC50 0.91, 4.0, 4.57 and 5.02 µM respectively), axenic amastigotes

  通过分子杂交方法设计了一系列哌嗪基-β-咔啉-3-羧酰胺衍生物。合成，表征了设计的类似物，并评估了其对婴儿利什曼原虫和多形利什曼原虫的抗利什曼原虫活性。在婴儿乳杆菌的抑制测定中，化合物7d，7g和7c对前鞭毛体（分别为EC50 1.59、1.47和3.73 µM）和变形虫（EC50分别为1.4、1.9和2.6 µM）显示出有效的抑制作用。SAR研究表明，邻位甲氧基，氯基和甲基的对位取代有利于抗婴儿利什曼原虫的活性。在这些类似物7d，7h，7n和7g中，它们显示出对多诺氏乳杆菌前鞭毛体（分别为EC50 0.91、4.0、4.57和5.02μM），轴突性吻合动物（EC50为0.9、3.5、2.2和3）的有效抑制作用。分别为8 µM）和胞内变形虫（EC50分别为1.3、7.8、5.6和6.3 µM）。SAR研究表明，甲氧基的对位取代，氯基的对位和间位取代以及苄基取代被推荐用于对多诺氏乳杆菌有显着的抗利什曼肽作用。