(3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dihydroxynonadecyl-1-phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dihydroxynonadecyl-1-phosphonic acid
• 英文别名: D-ribo-phytosphingosine 1-phosphonate；[(3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dihydroxynonadecyl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₉H₄₂NO₅P
• 分子量: 395.52
• InChiKey: GDFDEYFYRBASHL-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dihydroxynonadecyl-1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷和环状磺胺酸酯中间体与α-烷基磷酸酯的开环，高效制备鞘脂的等位膦酸酯类似物

  摘要：

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。

  DOI：

  10.1021/jo0487404