(2S)-2-{[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino}propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-Trp-L-Ala-OH；Fmoc-L-Trp-Ala-OH；Fmoc-Trp-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 497.55
• InChiKey: SUPYISWXYCVBJF-QLXKLKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S)-2-{[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles: Stable Derivatives Enabling Peptide Coupling of Tyr, Trp, Cys, Met, and Gln with Free Amino Acids in Aqueous Media with Complete Retention of Chirality

  摘要：

  晶体、手性稳定的N-(Cbz和Fmoc-α-氨基酰基)苯并三唑2a-f，是Tyr、Trp、Cys、Met和Gln的活化衍生物，在含水介质中与未保护的L-Ala-OH和L-Phe-OH发生肽偶联反应，生成手性二肽，产率为70-98%。一种方便高效的制备2a-f的方法是在温和反应条件下，利用N-Cbz或N-Fmoc保护的α-氨基酸1a-f，产率为72-95%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861782

文献信息

• 3-Azaspiro[5,5]undecan-2,4-dioxo-3-yl diphenyl phosphate (ASUD-diphenyl phosphate), a new reagent for the synthesis of the N-protected amino acid-ASUD ester
  作者：B. Leelamaheswara Rao、Shaik Nowshuddin、Anjali Jha、Murali K. Divi、M.N.A. Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.04.007

  日期：2016.7

  A new reagent, 3-azaspiro[5,5]undecan-2,4-dioxo-3-yl diphenyl phosphate (ASUD-diphenyl phosphate) is described for the synthesis of N-protected amino acid-ASUD esters which are active esters useful in the synthesis of peptides. This compound was synthesized by reacting N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]-undecane-2,4-dione (HO-ASUD) with diphenyl chlorophosphate in the presence of a base at room temperature and was obtained in high yields. The ASUD-diphenyl phosphate reagent reacts with N-protected amino acids under mild conditions to give the corresponding ASUD active esters, while preserving the enantiomeric purity of the amino acid. The new reagent is a stable crystalline compound and eliminates the need for DCC, a potent skin allergen, used previously for the synthesis of N-protected amino acid-ASUD ester. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.