β,δ-dihydroxy-7-[1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-butyryloxy)-naphthalen-1-yl]-heptanoic acid δ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β,δ-dihydroxy-7-[1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-butyryloxy)-naphthalen-1-yl]-heptanoic acid δ-lactone
• 英文别名: β,δ-dihydroxy-7-[1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2-methylbutyryloxy)-naphthalen-1-yl]heptanoic acid δ-lactone；hydromonacolin S；[(1S,3R,4S,6S,7R,8S,8aR)-4,6-dihydroxy-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇
• 分子量: 438.562
• InChiKey: WGGRUINOLWBHJU-ATNORVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 Absidia coerulea IDR 705 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4R,6R)-4-hydroxy-6-[2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]ethyl]oxan-2-one 、 β,δ-dihydroxy-7-[1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-butyryloxy)-naphthalen-1-yl]-heptanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  麦维林菌的微生物转化。

  摘要：

  筛选了约3000种微生物（细菌，放线菌，合酵母，氘菌）转化麦维林的能力。已发现黑附菌IDR 705产生美维诺林2和3的两种羟基化衍生物。化合物2是新的转化产物，而化合物3被描述为美维诺林的化学修饰产物。结合光谱技术，用β，δ-二羟基-7-（1,2-二氢-2-羟基甲基-6-甲基萘烯-1-基）-庚酸δ-确定了2和3的结构。内酯和β，δ-二羟基-7- [1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-3,5-二羟基-2，6-二甲基-8-（2-甲基-丁氧基） -萘-1-基]-庚酸δ-内酯。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.750

文献信息

• Microbial Conversion of Mevinolin.
  作者：ANTÓNIA JEKKEL、ATTILA KÓNYA、ÉVA ILKÖY、SÁNDOR BOROS、GYULA HORVÁTH、JULIANNA SÜTÖ

  DOI：10.7164/antibiotics.50.750

  日期：——

  (bacteria, Actinomyces, Zygomyces, Deuteromyces) were screened for their capacity to convert mevinolin. Absidia coerulea IDR 705 was found to produce two hydroxylated derivatives of mevinolin, 2 and 3. Compound 2 is a new transformation product while compound 3 was described as a chemical modification product of mevinolin. By combination of spectroscopic techniques, the structures of 2 and 3 were identified

  筛选了约3000种微生物（细菌，放线菌，合酵母，氘菌）转化麦维林的能力。已发现黑附菌IDR 705产生美维诺林2和3的两种羟基化衍生物。化合物2是新的转化产物，而化合物3被描述为美维诺林的化学修饰产物。结合光谱技术，用β，δ-二羟基-7-（1,2-二氢-2-羟基甲基-6-甲基萘烯-1-基）-庚酸δ-确定了2和3的结构。内酯和β，δ-二羟基-7- [1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-3,5-二羟基-2，6-二甲基-8-（2-甲基-丁氧基） -萘-1-基]-庚酸δ-内酯。