2,3-O-propionylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-O-propionylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate)
• 英文别名: [(4S,5S)-2-ethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₉H₁₈O₈S₂
• 分子量: 318.369
• InChiKey: LQJBMUAYPHLVDM-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-propionylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate) 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-2-ethy-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体

  DOI：

  10.1021/jm00036a013
• 作为产物：
  描述：

  曲奥舒凡 、 丙醛 在 甲烷磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,3-O-propionylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体

  DOI：

  10.1021/jm00036a013

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of a Series of [2-Substituted-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-Dioxolane]platinum(II) Complexes
  作者：Dae-Kee Kim、Ganghyeok Kim、Jongsik Gam、Yong-Baik Cho、Hun-Taek Kim、Joo-Ho Tai、Key H. Kim、Weon-Seon Hong、Jae-Gahb Park

  DOI：10.1021/jm00036a013

  日期：1994.5

  The synthesis, physical properties, antitumor activity, structure-activity relationships, and nephrotoxicity of a series of [2-substituted-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane]platinum(II) complexes are described. The 42 platinum(II) complexes having a seven-membered ring structure in this series have been prepared and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, FAB-MS, and elemental analysis. All members

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体