trans-5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5S)-5-phenyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: IRMKWNSTFZHLMU-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苯硫酚的立体加成立体合成3,4-二取代的巯基内酯

  摘要：

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.046
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 trans-5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苯硫酚的立体加成立体合成3,4-二取代的巯基内酯

  摘要：

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.046

文献信息

• Lewis base-catalyzed asymmetric sulfenylation of alkenes: construction of sulfenylated lactones and application to the formal syntheses of (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin
  作者：Hui-Yun Luo、Yu-Yang Xie、Xu-Feng Song、Jia-Wei Dong、Deng Zhu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1039/c9cc04758a

  日期：——

  5-endo and 6-exo thiolactonizations of alkenes. Two types of lactones were obtained with up to 95% ee and 99% yield. Additionally, this methodology has been applied in the formal syntheses of bioactive natural products (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin.

  基于不饱和羧酸的路易斯碱催化的对映选择性亚磺酰基化，已经描述了制备手性亚磺酰基化内酯的有效方法。该方法的范围包括两个对映选择性环化反应：烯烃的5-内硫基和6-外硫醇内酯化。获得了两种类型的内酯，它们的ee高达95％，产率高达99％。此外，该方法已应用于生物活性天然产物（-）-烟酰胺内酯B和（-）-半乳糖苷的正式合成中。