(3-Phenyl-oxiranyl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Phenyl-oxiranyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Phenyloxiran-2-yl)acetic acid；2-(3-phenyloxiran-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YSOFBKFZDRIOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 sodium carbonate manganese(II) sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到(3-Phenyl-oxiranyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于烯烃环氧化的廉价、催化、可扩展且环境友好的方法

  摘要：

  烯烃环氧化的良性方法 Benjamin S. Lane 和 Kevin Burgess* 德克萨斯 A & M 大学化学系 PO Box 30012, College Station, Texas 77842-3012 收到 2000 年 11 月 17 日 本文报告了一种简单的方法，其中锰 (2+)盐，例如 MnSO4，使用 30% 的过氧化氢水溶液作为末端氧化剂催化烯烃的环氧化。通过将底物和催化剂溶解在 DMF 或叔丁醇中，然后缓慢加入 30% 过氧化氢和 0.2 M 碳酸氢钠缓冲液的混合物来进行反应。这种方法在成本、简单性和环境因素方面有几个理想的属性。该项目来自在筛选新的、手性的、1,4、7-三氮杂环壬烷 (TACN) 配合物作为潜在的不对称环氧化催化剂。在一个简单的平板装置 1 中的高通量筛选表明，没有任何有机配体的简单锰 (2+) 盐介导了环氧化，但仅在碳酸氢盐缓冲液中。在基于

  DOI：

  10.1021/ja004000a

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids by a Cooperative Binuclear Titanium Complex
  作者：Takahiro Sawano、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b00840

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,γ-unsaturated carboxylic acids with a cooperative binuclear titanium complex has been developed to provide single diastereomer γ-lactones in high yields and enantioselectivities via intramolecular cyclization. For the success of the reaction, the proper distance between the carboxylic acid and alkene is quite important, offering the regioselective epoxidation of unsaturated

  已经开发了具有合作双核钛配合物的β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化，可通过分子内环化以高收率和对映选择性提供单一的非对映异构体γ-内酯。为了使反应成功，羧酸和链烯烃之间的适当距离非常重要，它可以使带有两个相似链烯的不饱和羧酸进行区域选择性环氧化。
• A Cheap, Catalytic, Scalable, and Environmentally Benign Method for Alkene Epoxidations
  作者：Benjamin S. Lane、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja004000a

  日期：2001.3.1

  aliphatic alkenes can be selectively epoxidized in the presence of terminal alkenes. This experiment also implies that the allylic hydroxyl does not activate the terminal alkene via a directing effect. Entries 9-12 illustrate that epoxidations of arylsubstituted alkenes proceed smoothly; qualitatively, the rates of these reactions were observed to be appreciably faster than for aliphatic alkenes. The only

  烯烃环氧化的良性方法 Benjamin S. Lane 和 Kevin Burgess* 德克萨斯 A & M 大学化学系 PO Box 30012, College Station, Texas 77842-3012 收到 2000 年 11 月 17 日 本文报告了一种简单的方法，其中锰 (2+)盐，例如 MnSO4，使用 30% 的过氧化氢水溶液作为末端氧化剂催化烯烃的环氧化。通过将底物和催化剂溶解在 DMF 或叔丁醇中，然后缓慢加入 30% 过氧化氢和 0.2 M 碳酸氢钠缓冲液的混合物来进行反应。这种方法在成本、简单性和环境因素方面有几个理想的属性。该项目来自在筛选新的、手性的、1,4、7-三氮杂环壬烷 (TACN) 配合物作为潜在的不对称环氧化催化剂。在一个简单的平板装置 1 中的高通量筛选表明，没有任何有机配体的简单锰 (2+) 盐介导了环氧化，但仅在碳酸氢盐缓冲液中。在基于