(S)-N-(ethyl oxoacetate)alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(ethyl oxoacetate)alanine
• 英文别名: N-ethoxalyl-alaninate；(S)-2-(2-Ethoxy-2-oxoacetamido)propanoic acid；(2S)-2-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: GQHIJYABCRYOHJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(ethyl oxoacetate)alanine 、 四甲基氢氧化铵 、 水 、 copper dichloride 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(Me₄N)₆{Cu^II₆[(S)-alama]₆}*10H₂O
  参考文献：
  名称：

  由预制氨基酸基六核轮合成手性棒状金属有机骨架

  摘要：

  摘要 我们报告了手性棒状金属有机骨架 (MOF) 的两步合成。化学方法包括使用先前制备的基于草酸的同手性六核轮，配体是天然氨基酸 l-丙氨酸的衍生物，分子式为 (Me4N)6{CuII6[(S)-alama])6} ·10H2O (1) [其中(S)-alama=(S)-N-(氧代乙酸乙酯)丙氨酸]。通过模板四甲基铵抗衡阳离子的存在稳定的阴离子六铜 (II) 轮在存在阳离子方形平面 [Ni(cyclam)]2+ 复合物的情况下分解，在涉及轴向配位的超分子重组过程后产生[Ni(cyclam)]2+ 阳离子通过铜 (II) 部分的游离羰基，一种中性手性棒状三维 (3D) MOF，分子式为 [Ni(cyclam)][Cu(S) -alama]2·16H2O (2)。

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1575371
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(S)-N-(ethyl oxoacetate)alanine
  参考文献：
  名称：

  由预制氨基酸基六核轮合成手性棒状金属有机骨架

  摘要：

  摘要 我们报告了手性棒状金属有机骨架 (MOF) 的两步合成。化学方法包括使用先前制备的基于草酸的同手性六核轮，配体是天然氨基酸 l-丙氨酸的衍生物，分子式为 (Me4N)6{CuII6[(S)-alama])6} ·10H2O (1) [其中(S)-alama=(S)-N-(氧代乙酸乙酯)丙氨酸]。通过模板四甲基铵抗衡阳离子的存在稳定的阴离子六铜 (II) 轮在存在阳离子方形平面 [Ni(cyclam)]2+ 复合物的情况下分解，在涉及轴向配位的超分子重组过程后产生[Ni(cyclam)]2+ 阳离子通过铜 (II) 部分的游离羰基，一种中性手性棒状三维 (3D) MOF，分子式为 [Ni(cyclam)][Cu(S) -alama]2·16H2O (2)。

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1575371

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF N-ALKOXALYL-ALANINATES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE N-ALKOXALYL-ALANINATES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004087640A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for the manufacture of alkyl N-alkoxalyl-alaninates of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-CO-Oalkyl comprises reacting alanine with a dialkyl oxalate under substantially non-acidic conditions, which may be created by carrying out the reaction in the presence of a base. The reaction may furthermore be carried out in the presence of added alkanol, preferably one featuring the alkyl group corresponding to that of the employed dialkyl oxalate. The monoesters N-alkoxalyl-alanine of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-COOH, which as intermediates in the process can be isolated therefrom, are novel and as such are also an object of the present invention. The alkyl N-alkoxalyl­alaninates are useful intermediates in the multistep process for the manufacture of vitamin B6.

  一种制备公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-CO-Oalkyl的烷基N-烷氧基丙氨酸酯的方法，包括在基本非酸性条件下，将丙氨酸与二烷基草酸酯反应，这可以通过在碱存在下进行反应来实现。此外，反应可以在添加的脂肪醇存在下进行，最好是具有所使用的二烷基草酸酯相应的烷基基团的脂肪醇。公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-COOH的单酯N-烷氧基丙氨酸是该过程的中间体，可以从中分离出来，是新颖的，因此也是本发明的对象。烷基N-烷氧基丙氨酸酯是制备维生素B6的多步过程中有用的中间体。
• EP1611084A1
  申请人：——

  公开号：EP1611084A1

  公开（公告）日：2006-01-04
• Synthesis of a chiral rod-like metal–organic framework from a preformed amino acid-based hexanuclear wheel
  作者：T. Grancha、J. Ferrando-Soria、D. Armentano、E. Pardo

  DOI：10.1080/00958972.2019.1575371

  日期：2019.4.18

  presence of templating tetramethylammonium counter-cations, disassemble in the presence of cationic square-planar [Ni(cyclam)]2+ complexes to yield, after a supramolecular reorganization process that involves axial coordination of the [Ni(cyclam)]2+ cations through the free carbonyl groups of the copper(II) moieties, a neutral chiral rod-like, three-dimensional (3D) MOF with formula [Ni(cyclam)][Cu(S)-alama]2·16H2O

  摘要 我们报告了手性棒状金属有机骨架 (MOF) 的两步合成。化学方法包括使用先前制备的基于草酸的同手性六核轮，配体是天然氨基酸 l-丙氨酸的衍生物，分子式为 (Me4N)6CuII6[(S)-alama])6} ·10H2O (1) [其中(S)-alama=(S)-N-(氧代乙酸乙酯)丙氨酸]。通过模板四甲基铵抗衡阳离子的存在稳定的阴离子六铜 (II) 轮在存在阳离子方形平面 [Ni(cyclam)]2+ 复合物的情况下分解，在涉及轴向配位的超分子重组过程后产生[Ni(cyclam)]2+ 阳离子通过铜 (II) 部分的游离羰基，一种中性手性棒状三维 (3D) MOF，分子式为 [Ni(cyclam)][Cu(S) -alama]2·16H2O (2)。