3-acetyl-8-chloro-2-phenyl-1(2H)-isoquinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-chloro-2-phenyl-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 3-Acetyl-8-chloro-2-phenylisoquinolin-1-one；3-acetyl-8-chloro-2-phenylisoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: CQLYAZPVKONXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-8-chloro-2-phenyl-1(2H)-isoquinolinone 在 aluminum (III) chloride 、 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[(1S)-1-氨基乙基]-8-氯-2-苯基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  一种杜韦利西布的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体公开了一种杜韦利西布的合成方法，步骤(1)：化合物2与草酸二甲酯先发生缩合反应再发生关环反应，得到化合物3；步骤(2)：化合物3发生酯水解反应得到化合物4；步骤(3)：化合物4与醋酐发生缩合反应，得到化合物5；步骤(4)：化合物5与(S)‑叔丁基磺酰胺在B(OCH2CF3)3作用下发生加成脱水反应后再发生还原反应，得到化合物6；步骤(5)：化合物6发生水解反应，得到化合物7；步骤(6)：化合物7与次黄嘌呤在催化剂和氧化剂及DMF作用下发生胺烃化反应即制得杜韦利西布。采用本方法制备的化合物1化学纯度可达99％以上，整个反应过程条件温和，操作简单，安全环保。

  公开号：

  CN118388485A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 三氟过氧乙酸 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-acetyl-8-chloro-2-phenyl-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  度维尼西的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种度维尼西(Duvelisib)的制备方法，其步骤包括：以2‑氯‑6‑甲基‑N‑苯基苯甲酰胺为起始原料，依次经过溴化、取代、氧化、环合、亚胺化和手性催化下的还原等反应生成目标化合物度维尼西。该制备方法原料易得，条件温和，安全环保，为度维尼西的工业化生产提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN111675710B

文献信息

• 度维尼西的制备方法
  申请人：上海奥萝拉医药科技有限公司

  公开号：CN111675710B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明揭示了一种度维尼西(Duvelisib)的制备方法，其步骤包括：以2‑氯‑6‑甲基‑N‑苯基苯甲酰胺为起始原料，依次经过溴化、取代、氧化、环合、亚胺化和手性催化下的还原等反应生成目标化合物度维尼西。该制备方法原料易得，条件温和，安全环保，为度维尼西的工业化生产提供了一条新的途径。
• 一种度维尼西的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN111635404A

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明揭示了一种度维尼西(Duvelisib)的制备方法，其步骤包括：以2‑氯‑6‑甲基‑N‑苯基苯甲酰胺为起始原料，依次经过氧化、环氧化、重排、环合、亚胺化和手性催化下的氢化反应，生成目标化合物度维尼西。该制备方法原料易得，条件温和，安全环保，为度维尼西的工业化生产提供了一条新的途径。
• 一种杜韦利西布的合成方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN118388485A

  公开（公告）日：2024-07-26

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体公开了一种杜韦利西布的合成方法，步骤(1)：化合物2与草酸二甲酯先发生缩合反应再发生关环反应，得到化合物3；步骤(2)：化合物3发生酯水解反应得到化合物4；步骤(3)：化合物4与醋酐发生缩合反应，得到化合物5；步骤(4)：化合物5与(S)‑叔丁基磺酰胺在B(OCH2CF3)3作用下发生加成脱水反应后再发生还原反应，得到化合物6；步骤(5)：化合物6发生水解反应，得到化合物7；步骤(6)：化合物7与次黄嘌呤在催化剂和氧化剂及DMF作用下发生胺烃化反应即制得杜韦利西布。采用本方法制备的化合物1化学纯度可达99％以上，整个反应过程条件温和，操作简单，安全环保。