erythro-5-Acetamido-2,3,5-trideoxy-2-methylidene-D-glycero-D-galacto-nononic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-5-Acetamido-2,3,5-trideoxy-2-methylidene-D-glycero-D-galacto-nononic acid
• 英文别名: (4S,5R,6R,7S,8R)-5-acetamido-4,6,7,8,9-pentahydroxy-2-methylidenenonanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: XUNZPJAEAZETNN-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-甘露糖胺 、 2-(溴甲基)丙烯酸 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 threo-5-Acetamido-2,3,5-trideoxy-2-methylidene-D-glycero-D-galacto-nononic acid 、 erythro-5-Acetamido-2,3,5-trideoxy-2-methylidene-D-glycero-D-galacto-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Coupling of .alpha.-(Bromomethyl)acrylic Acid with Carbonyl Compounds in Aqueous Media. Concise Syntheses of (+)-3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic Acid and N-Acetylneuraminic Acid

  摘要：

  Indium mediates the coupling of alpha-(bromomethyl)acrylic acid with carbonyl compounds in aqueous media to give the corresponding gamma-hydroxy-alpha-methylene carboxylic acids. The reaction has been applied to the syntheses of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid and N-acetylneuraminic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00118a044