4-((4-chlorophenoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-chlorophenoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: SKXARUNDVRLDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到氯苯甘醚
  参考文献：
  名称：

  An Eco‐Friendly and Switchable Carbon‐Based Catalyst for Protection‐Deprotection of Vicinal Diols

  摘要：

  摘要尽管无保护方案代表了绿色化学的一个关键原则，但保护和脱保护路线都是合成过程中不可或缺的策略，特别是在高官能度药物和农用化学品的合成过程中，这些药物和农用化学品通常由杂乱的 OH 或 NH 基团等装饰。本文报告了一种可持续的碳基催化剂，它能在异构条件下有效促进 1,2-二元醇作为异亚丙基酮的保护，并以高转化率和高产率获得产品。将磺酸盐基团接枝到高表面积碳上可形成一种固体酸催化剂，在温和的热条件下进行高性能乙缩醛反应。有趣的是，同样的催化剂也可用于反向脱保护步骤，从而以相当的效率生成母体二元醇。在对催化剂进行详细表征的同时，还对与催化剂负载、反应范围和选择性有关的关键问题进行了彻底优化。该催化剂可以循环使用，而且没有发现因浸出而产生的杂质。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300555
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((4-chlorophenoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient

  摘要：

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。

  公开号：

  US06335366B2

文献信息

• An Improved Cu-Based Catalyst System for the Reactions of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Ryan A. Altman、Alexandr Shafir、Alice Choi、Phillip A. Lichtor、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo702024p

  日期：2008.1.1

  The use of 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (Me4Phen) as a ligand improves the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with primary and secondary aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic alcohols. Most importantly, by employing this catalyst system, the need to use an excessive quantity of the alcohol coupling partner is alleviated. The relatively mild conditions

  使用 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (Me 4 Phen) 作为配体改善了 Cu 催化的芳基碘化物和溴化物与伯、仲脂肪族、苄基、烯丙基、和炔丙醇。最重要的是，通过使用这种催化剂体系，可以减轻使用过量醇偶联剂的需要。相对温和的条件、较短的反应时间和适度低的催化剂负载量允许在亲电子和亲核偶联伙伴上容忍多种官能团。
• Fe(III) chloride catalyzed conversion of epoxides to acetonides
  作者：Sumit Saha、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.147

  日期：2008.10

  A mild and efficient method for the preparation of acetonides from epoxides catalyzed by iron(III) chlorides has been developed.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于从氯化铁（III）催化的环氧化物制备乙炔化物。
• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• An Eco‐Friendly and Switchable Carbon‐Based Catalyst for Protection‐Deprotection of Vicinal Diols
  作者：Inmaculada Román、Rosario Pardo‐Botello、Carlos J. Durán‐Valle、Pedro Cintas、R. Fernando Martínez

  DOI：10.1002/cctc.202300555

  日期：2023.6.22

  Even though protection‐free protocols represent a key principle of green chemistry, both protection and deprotection routes are indispensable strategies in synthetic pursuits, especially towards highly functionalized pharmaceuticals and agrochemicals, often decorated by promiscuous OH or NH groups, among others. Herein a sustainable carbon‐based catalyst is reported that efficiently promotes the protection of 1,2‐diols as isopropylidene ketals under heterogeneous conditions, affording products in high conversion and yields. Grafting of sulfonate groups onto the high‐surface‐area carbon creates a solid acid catalyst with high performance for acetalization under mild thermal conditions. Interestingly, the same catalyst can be employed for the inverse deprotection step leading to the parent diols with comparable efficiency. Along with a detailed catalyst's characterization, critical issues related to catalyst loading, reaction scope, and selectivity were thoroughly optimized. The catalyst can be recycled, and no impurities caused by leaching could be observed.

  摘要尽管无保护方案代表了绿色化学的一个关键原则，但保护和脱保护路线都是合成过程中不可或缺的策略，特别是在高官能度药物和农用化学品的合成过程中，这些药物和农用化学品通常由杂乱的 OH 或 NH 基团等装饰。本文报告了一种可持续的碳基催化剂，它能在异构条件下有效促进 1,2-二元醇作为异亚丙基酮的保护，并以高转化率和高产率获得产品。将磺酸盐基团接枝到高表面积碳上可形成一种固体酸催化剂，在温和的热条件下进行高性能乙缩醛反应。有趣的是，同样的催化剂也可用于反向脱保护步骤，从而以相当的效率生成母体二元醇。在对催化剂进行详细表征的同时，还对与催化剂负载、反应范围和选择性有关的关键问题进行了彻底优化。该催化剂可以循环使用，而且没有发现因浸出而产生的杂质。