dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosylphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosylphosphate
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• 化学式: C₄₈H₄₁O₁₃P
• 分子量: 856.82
• InChiKey: SEBVMEAVZBZDIC-QNHRZZPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Improved Chemical Synthesis of UDP-Galactofuranose

  摘要：

  [GRAPHICS]A reliable and efficient synthetic route to UDP-alpha -D-galactofuranose (UDP-Galf) has been developed. Reaction of UMP-N-methylimidazolide with Galf 1-phosphate proceeds rapidly to provide UDP-Galf with excellent reproducibility and in a yield approximately twice as high as those reported previously.

  DOI：

  10.1021/ol016170d

文献信息

• The First Chemical Synthesis of UDP[6-3H]-α-D-galactofuranose
  作者：Karina Mariño、Carla Marino、Carlos Lima、Luciana Baldoni、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1002/ejoc.200500056

  日期：2005.7

  hampered by the lack of a labeled galactofuranose nucleotide. In the present work we describe the chemical synthesis of UDP-α-D-[6-3H]Galf and we prove its effectiveness for incorporation of radioactive galactofuranose into a natural acceptor. This is the first report on the chemical synthesis of a labeled donor of galactofuranose with the potential for studying the galactofuranosyltransferases independently

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Improved Chemical Synthesis of UDP-Galactofuranose
  作者：Allison L. Marlow、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol016170d

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]A reliable and efficient synthetic route to UDP-alpha -D-galactofuranose (UDP-Galf) has been developed. Reaction of UMP-N-methylimidazolide with Galf 1-phosphate proceeds rapidly to provide UDP-Galf with excellent reproducibility and in a yield approximately twice as high as those reported previously.