乙酰升麻醇-3-O-α-L-阿拉伯糖苷 | 402513-88-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 乙酰升麻醇-3-O-α-L-阿拉伯糖苷
• 中文别名: 乙酰升麻新醇-3-O-Α-L-阿拉伯糖苷
• 英文名称: 23-O-acetylshengmanol 3-O-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: 23-O-acetylshengmanol-3-O-α-L-arabinopyranoside；23-O-Acetylshengmanol-3-o-alpha-L-arabinoside；[(1R,3R)-1-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-[(1S,3R,6S,8R,11R,12S,13R,15R,16R)-13-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-14-oxo-6-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]butyl] acetate
• CAS: 402513-88-6
• 化学式: C₃₇H₅₈O₁₀
• 分子量: 662.862
• InChiKey: IHEJMZHKJYHVFF-NETQQFODSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，Acetylshengmanol Arabinoside（乙酰升麻新醇-3-O-α-L-阿拉伯糖）是一种从升麻中提取的成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰升麻醇-3-O-α-L-阿拉伯糖苷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  来自 Cimicifuga foetida Linnaeus 地上部分的环烷烃三萜类化合物

  摘要：

  Cycloartane 三萜、2',24-O-diacetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、24-O-acetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、12β-hydroxy-25-anhydrocimigenol、cimigenol-12-一、12β-羟基-15-脱氧香茅醇、2'-O-乙酰基-24-epi-cimigenol-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷、2'-O-乙酰基香茅醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷， 25-anhydrocimigenol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 2',23-O-diacetylshengmanol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 和 2',24-O-diacetyl-25-anhydroshengmanol-3-O -α-

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.03.022
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 乙酰升麻醇-3-O-α-L-阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自 Cimicifuga foetida Linnaeus 地上部分的环烷烃三萜类化合物

  摘要：

  Cycloartane 三萜、2',24-O-diacetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、24-O-acetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、12β-hydroxy-25-anhydrocimigenol、cimigenol-12-一、12β-羟基-15-脱氧香茅醇、2'-O-乙酰基-24-epi-cimigenol-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷、2'-O-乙酰基香茅醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷， 25-anhydrocimigenol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 2',23-O-diacetylshengmanol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 和 2',24-O-diacetyl-25-anhydroshengmanol-3-O -α-

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.03.022

文献信息

• Cycloartane Glycosides from the Rhizomes of Cimicifuga racemosa and Their Cytotoxic Activities.
  作者：Kazuki Watanabe、Yoshihiro Mimaki、Hiroshi Sakagami、Yutaka Sashida

  DOI：10.1248/cpb.50.121

  日期：——

  Phytochemical analysis of the rhizomes of Cimicifuga racemosa (Ranunculaceae) resulted in the isolation of twelve cycloartane glycosides (1--12), including four new ones (4--6, 12). The structures of the new compounds were determined by spectroscopic analysis, including two-dimensional (2D) NMR data, and chemical methods. The isolated compounds were evaluated for their cytotoxic activities against

  通过对大头菜（Cimicifuga racemosa）（毛an科）的根茎进行植物化学分析，可以分离出十二种环戊烷糖苷（1--12），其中包括四个新的（4--6、12）。新化合物的结构通过光谱分析确定，包括二维（2D）NMR数据和化学方法。评估了分离出的化合物对人口腔鳞状细胞癌（HSC-2）细胞和正常人牙龈成纤维细胞（HGF）的细胞毒活性。
• Cycloartane triterpenoids from the aerial parts of Cimicifuga foetida Linnaeus
  作者：Yin Nian、Xian-Min Zhang、Yan Li、Yuan-Yuan Wang、Jian-Chao Chen、Lu Lu、Lin Zhou、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.03.022

  日期：2011.8

  were isolated from aerial parts of Cimicifuga foetida. Their structures were determined by application of spectroscopic analyses and chemical methods. Biological evaluation of the compounds against human HL-60, SMMC-7721, A549, SK-BR-3, and PANC-1 cell lines indicated that three of these compounds exhibited broad-spectrum and moderate cytotoxic activities, with IC₅₀ values ranging from 6.20 to 22.74

  Cycloartane 三萜、2',24-O-diacetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、24-O-acetylisodahurinol-3-O-α-L-arabinopyranoside、12β-hydroxy-25-anhydrocimigenol、cimigenol-12-一、12β-羟基-15-脱氧香茅醇、2'-O-乙酰基-24-epi-cimigenol-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷、2'-O-乙酰基香茅醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷， 25-anhydrocimigenol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 2',23-O-diacetylshengmanol-3-O-α-L-arabinopyranoside, 和 2',24-O-diacetyl-25-anhydroshengmanol-3-O -α-