(Z)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3Z)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dienoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: MBDSBXQGMKOKHS-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙醛酸乙酯 、 乙炔 在 sodium sulfate [Rh(BIPHEP)(NBD)]SbF₆ 、 三苯基乙酸 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以88%的产率得到(Z)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氢介导的乙炔与醛和α-酮酯的多组分还原偶联催化羰基Z-二烯化：羰基插入阳离子Rhodacyclopentadienes

  摘要：

  在阳离子铑催化剂存在下，醛或α-酮酯在环境温度和压力下暴露于等体积的乙炔和氢气中，提供羰基Z-丁二烯基化的产物，该产物通过四个分子的多组分偶联产生：两个乙炔分子，一个分子连位二羰基化合物和一个元素氢分子。集体数据表明了一种催化机制，涉及羰基插入通过乙炔氧化二聚化衍生的阳离子环戊二烯中间体。生成的氧杂环庚二烯通过正式的 σ 键复分解氢裂解提供羰基加成和阳离子铑 (I) 的产物以关闭催化循环。涉及加氢的研究 1, α-酮酯 6a 存在下的 6-二炔 14a 证实了所提出的催化机制。这些多组分偶联代表了乙炔气（一种基本化学原料）在金属催化还原 CC 键形成中的首次使用。

  DOI：

  10.1021/ja0664786

文献信息

• Catalytic Carbonyl <i>Z</i>-Dienylation via Multicomponent Reductive Coupling of Acetylene to Aldehydes and α-Ketoesters Mediated by Hydrogen:  Carbonyl Insertion into Cationic Rhodacyclopentadienes
  作者：Jong Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0664786

  日期：2006.12.1

  Exposure of aldehydes or alpha-ketoesters to equal volumes of acetylene and hydrogen gas at ambient temperature and pressure in the presence of cationic rhodium catalysts provides products of carbonyl Z-butadienylation, which arise via multicomponent coupling of four molecules: two molecules of acetylene, a molecule of vicinal dicarbonyl compound, and a molecule of elemental hydrogen. The collective

  在阳离子铑催化剂存在下，醛或α-酮酯在环境温度和压力下暴露于等体积的乙炔和氢气中，提供羰基Z-丁二烯基化的产物，该产物通过四个分子的多组分偶联产生：两个乙炔分子，一个分子连位二羰基化合物和一个元素氢分子。集体数据表明了一种催化机制，涉及羰基插入通过乙炔氧化二聚化衍生的阳离子环戊二烯中间体。生成的氧杂环庚二烯通过正式的 σ 键复分解氢裂解提供羰基加成和阳离子铑 (I) 的产物以关闭催化循环。涉及加氢的研究 1, α-酮酯 6a 存在下的 6-二炔 14a 证实了所提出的催化机制。这些多组分偶联代表了乙炔气（一种基本化学原料）在金属催化还原 CC 键形成中的首次使用。