(E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: YGNIDPLDQNAAAK-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 反式-肉桂酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 二乙二醇二丁醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中钯纳米粒子的Heck反应：芳基氯化物与失活烯烃的偶联

  摘要：

  平滑的操作员：在有氧和相对温和的条件下，四烷基铵离子液体的熔融混合物中的无配体乙酸钯催化芳基氯的Heck反应。在这些条件下，失活的富电子芳基氯与各种取代的烯烃反应，因此可以偶联通常与传统催化剂不反应的底物组合。

  DOI：

  10.1002/anie.200902337

文献信息

• Oxime ligands for Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction, Suzuki–Miyaura coupling & annulation reactions
  作者：Pronnoy G. Bangar、Pradip D. Nahide、Heena K. Meroliya、Shobha A. Waghmode、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1826969

  日期：2021.1.17

  Monodentate and bidentate chelating oximes are readily available ligands for the Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction and the Suzuki coupling. High yields were obtained in the Suzuki coupling...

  单齿和双齿螯合肟是用于 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应和 Suzuki 偶联的现成配体。在 Suzuki 联轴器中获得了高产量...
• Chemo-, regio-, and stereoselective Heck–Matsuda arylation of allylic alcohols under mild conditions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c5ob00235d

  日期：——

  Heck arylation with allylic alcohol is extremely challenging due to chemo-, regio-, and stereoselective scrambling. Here we report a mild protocol for the alcohol selective β- and α-arylation of allylic and cinnamyl alcohols respectively with aryldiazonium salts. The steric and electronic parameters of the alkene play a prominent role in the regioselectivity.

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。
• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。