dibutyl 2-phenylsuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dibutyl 2-phenylsuccinate
• 英文别名: Dibutyl 2-phenylbutanedioate；dibutyl 2-phenylbutanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: QKURJXQVNZEAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙炔 、 正丁醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 aluminium(III) triflate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到dibutyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Pd / Xantphos-Al（OTf）3双功能催化体系上末端炔烃单锅双烷氧基羰基化的协同催化

  摘要：

  炔烃的串联双烷氧基羰基化可通过两次连续的烷氧基羰基化，从炔烃和亲核醇制备2-取代的琥珀酸酯，具有100％原子经济性和简化的一锅操作的优点。本文中，炔烃的一锅串联双烷氧基羰基化反应是在含有Xantphos修饰的Pd络合物和Al（OTf）3的Lewis超强酸的双功能催化体系上完成的。结果发现，通过协同催化作用，参与的Xantphos修饰的Pd-络合物通过与Pd中心的配位而负责CO和炔烃的活化，而Al（OTf）3负责将酒精活化为Pd-络合物。促进[Pd-H] +活性物质的形成。在原位高压FT-IR分析，结合1 H / 13 C NMR光谱表征，证实引入的具有强亲氧性（通过酸碱对相互作用）的Al（OTf）3能够活化亲核MeOH成为可靠的质子-供体（即氢化物源）以保证在P + 0被H +（Pd 0 + H + →[Pd II -H] +）氧化后[Pd-H] +物种的形成和稳定性。在已开发的双功能催化

  DOI：

  10.1002/cctc.201901988

文献信息

• Neutral vs anionic palladium iodide-catalyzed carbonylation of terminal arylacetylenes
  作者：Michele Queirolo、Adriano Vezzani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Mirco Costa、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.11.028

  日期：2015.3

  The hydroalkoxycarbonylation of terminal arylacetylenes can be carried out in an easy one-step synthesis through the use of PdI2 or PdI2/KI as catalytic systems under non-oxidative conditions, without other ligands and in the absence of added acids. Going from non-polar to polar reaction media, we have noticed a dramatic change in the chemoselectivity of the reaction with prevailing formation of alpha-,beta-unsaturated esters, in the former case, and a mixture of oxidative (maleic esters derivatives) and reductive (mainly unsaturated lactones) carbonylation products in comparable amount, in the latter case. The origin of this behavior can be explained with the different active species at work changing the reaction media: neutral palladium species in non-polar media and ionic palladium species in polar media. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synergetic Catalysis for One‐pot Bis‐alkoxycarbonylation of Terminal Alkynes over Pd/Xantphos−Al(OTf) ₃ Bi‐functional Catalytic System
  作者：Wen‐Di Guo、Lei Liu、Shu‐Qing Yang、Xiao‐Chao Chen、Yong Lu、Giang VO‐Thanh、Ye Liu

  DOI：10.1002/cctc.201901988

  日期：2020.3.6

  bi‐functional catalytic system containing Xantphos‐modified Pd‐complex and Lewis super‐acid of Al(OTf)3. It was found that, via the synergetic catalysis, the involved Xantphos‐modified Pd‐complex was responsible for the activation of CO and the alkynes through coordination to Pd‐center while Al(OTf)3 was in charge of the activation of the alcohol to facilitate the formation of [Pd−H]+ active species. The

  炔烃的串联双烷氧基羰基化可通过两次连续的烷氧基羰基化，从炔烃和亲核醇制备2-取代的琥珀酸酯，具有100％原子经济性和简化的一锅操作的优点。本文中，炔烃的一锅串联双烷氧基羰基化反应是在含有Xantphos修饰的Pd络合物和Al（OTf）3的Lewis超强酸的双功能催化体系上完成的。结果发现，通过协同催化作用，参与的Xantphos修饰的Pd-络合物通过与Pd中心的配位而负责CO和炔烃的活化，而Al（OTf）3负责将酒精活化为Pd-络合物。促进[Pd-H] +活性物质的形成。在原位高压FT-IR分析，结合1 H / 13 C NMR光谱表征，证实引入的具有强亲氧性（通过酸碱对相互作用）的Al（OTf）3能够活化亲核MeOH成为可靠的质子-供体（即氢化物源）以保证在P + 0被H +（Pd 0 + H + →[Pd II -H] +）氧化后[Pd-H] +物种的形成和稳定性。在已开发的双功能催化