methyl 4-(2-phenoxyacetoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-phenoxyacetoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-phenoxyacetyl)oxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: DSODKUWWZUGWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 苯氧乙酸 在 N-叔丁基异丙醇胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49 %的产率得到methyl 4-(2-phenoxyacetoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  π-共轭共价有机框架能够实现联锁镍/光氧化还原催化，用于光捕获交叉偶联反应

  摘要：

  共价有机框架（COF）是异相光催化的杰出平台。在此，我们通过Knoevenagel缩合合成了基于芘的二维CC连接π-共轭COF ，并通过联吡啶部分锚定Ni( II )-中心。单金属修饰的Ni@Bpy-sp 2 c-COF取代了传统的双金属光氧化还原催化，将光和过渡金属介导的催化作用联锁起来。正如光致发光、电化学和控制实验所描述的那样，在光照射下，COF主链中的能量和电子转移增强，加速了Ni中心的激发，从而有效地催化多种光催化C-X（X = B、C、N、O） ，P，S）交叉偶联反应的效率比均相对照高几个数量级。COF 催化剂可耐受具有各种空间和电子特性的多种偶联伙伴，从而提供高达 99% 的产率的产品。一些反应以克级进行，并应用于多样化药物和复杂分子以证明合成效用。

  DOI：

  10.1039/d3sc02440g

文献信息

• Semi‐heterogeneous Dual Nickel/Photocatalysis using Carbon Nitrides: Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Bartholomäus Pieber、Jamal A. Malik、Cristian Cavedon、Sebastian Gisbertz、Aleksandr Savateev、Daniel Cruz、Tobias Heil、Guigang Zhang、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201902785

  日期：2019.7.8

  Cross‐coupling reactions mediated by dual nickel/photocatalysis are synthetically attractive but rely mainly on expensive, non‐recyclable noble‐metal complexes as photocatalysts. Heterogeneous semiconductors, which are commonly used for artificial photosynthesis and wastewater treatment, are a sustainable alternative. Graphitic carbon nitrides, a class of metal‐free polymers that can be easily prepared

  双重镍/光催化介导的交叉偶联反应在合成上很有吸引力，但主要依靠昂贵的，不可回收的贵金属络合物作为光催化剂。通常用于人工光合作用和废水处理的异质半导体是一种可持续的替代方法。石墨碳氮化物是一类易于从大宗化学物质制备的无金属聚合物，是具有光催化有机转化潜力的异质半导体。在这里，我们证明了石墨碳氮化物与镍催化的结合可以诱导羧酸与芳基卤化物的选择性C-O交叉偶联，从而以优异的收率和选择性产生相应的芳基酯。异质有机光催化剂具有广泛的底物范围，能够收获绿光，并且可以多次回收。使用原位FTIR跟踪反应进程，以研究在不同照射波长和反应规模下的这种转变。