cis-1-benzyl-3-phenoxy-4-phenyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-benzyl-3-phenoxy-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (±)-cis-1-benzyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one；(+/-)-cis-1-benzyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one；(3S,4R)-1-benzyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: DOQBOBWUNKTYOQ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-3-phenoxy-4-phenyl-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R)-1-Benzyl-3-phenoxy-2-phenyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  AlEt 2 Cl促进氮杂环丁烷环的新断裂和重排反应

  摘要：

  通过AlH 2 Cl还原易得的β-内酰胺5制备的氮杂环丁烷6在室温下与AlEt 2 Cl在CH 2 Cl 2溶液中反应，通过氮杂环丁烷环的新断裂或重排反应生成烯烃7或双环稠合吡咯烷8，取决于与四元环的C 2键合的基团的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10577-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloro-1-phenylmethanamine 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 cis-1-benzyl-3-phenoxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用胺作为亚胺的方便来源，可伸缩地一锅合成β-内酰胺环†

  摘要：

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra02744j

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxy/Aryloxy-β-lactams Using Diazoacetate Esters as Ketene Precursors Under Photoirradiation
  作者：Jiaxi Xu、Hengzhen Qi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259485

  日期：2011.3

  imines from their trans-isomers into syn-isomers under UV irradiation. The reported method represents a metal-free and neutral approach for the synthesis of 3-alkoxy/aryloxy-β-lactams. diazoacetate - imine - ketene - β-lactam - photoirradiation - Staudinger reaction

  由亚胺与烷基/芳基重氮乙酸酯在光辐射条件下的反应以令人满意的至良好的产率合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺。通常，使用当前方法从线性亚胺获得反式-β-内酰胺作为主要产物。相反，在三乙胺的存在下，亚胺和烷氧基/芳氧基乙酰氯或它们的等价物的相应的热反应提供了作为主要或专有产物的顺式-β-内酰胺。由线性亚胺形成反式-β-内酰胺的原因是亚胺由其反式异构体异构化为顺式-在UV辐射下的异构体。报道的方法代表了用于合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺的无金属和中性方法。 重氮乙酸酯-亚胺-乙烯酮-β-内酰胺-光辐射-施陶丁格反应
• One-Pot Construction of Diverse β-Lactam Scaffolds via the Green Oxidation of Amines and Its Application to the Diastereoselective Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Riku Nishimura、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01128

  日期：2021.9.3

  in the presence of a base, afforded a series of new β-lactam derivatives with excellent cis selectivity, which could not be synthesized and isolated by previously reported methods. Thus, this one-pot protocol will be one of the powerful methods applicable to the synthesis of various potential drug candidates and functional molecules. Furthermore, the subsequent hydrolysis of these β-lactams successfully

  在这项研究中，通过 4,6-二羟基水杨酸催化的胺有机催化氧化为亚胺，成功实现了 β-内酰胺支架的简单一锅法构建。尽管一些亚胺非常不稳定且难以通过常规方法分离，但本文所述的胺的有机催化氧化，然后在碱存在下与酰氯直接反应，提供了一系列具有优异顺式反应的新型 β-内酰胺衍生物。以前报道的方法无法合成和分离的选择性。因此，这种一锅法将成为适用于各种潜在候选药物和功能分子合成的强大方法之一。此外，这些 β-内酰胺的后续水解成功地以高达 99% 的产率提供了几乎单一的非对映异构体形式的相应 β-氨基酸。
• New fragmentation and rearrangement reactions of the azetidine ring promoted by AlEt2Cl
  作者：Benito Alcaide、Nati R Salgado、Miguel A Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10577-9

  日期：1998.1

  Azetidines 6 prepared by AlH2Cl reduction of easily available β-lactams 5 react with AlEt2Cl in CH2Cl2 solution at room temperature to yield, through new fragmentation or rearrangement reactions of the azetidine ring, either, olefins 7 or bicyclic fused pyrrolidines 8, depending on the nature of the group bonded to C2 of the four membered ring.

  通过AlH 2 Cl还原易得的β-内酰胺5制备的氮杂环丁烷6在室温下与AlEt 2 Cl在CH 2 Cl 2溶液中反应，通过氮杂环丁烷环的新断裂或重排反应生成烯烃7或双环稠合吡咯烷8，取决于与四元环的C 2键合的基团的性质。
• A New Polymer-Supported Reagent for the Synthesis of β-Lactams in Solution
  作者：Donato Donati、Costanza Morelli、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo048400i

  日期：2004.12.1

  A modified Mukaiyama reagent was prepared on a PS-DVB resin. This reagent was used for the preparation of β-lactams, using the Staudinger reaction. The products were obtained by generating the ketene from a carboxylic acid under sonication with the resin followed by reaction with the imine. Excess of the imine was removed by reduction followed by acid scavenging.

  在PS-DVB树脂上制备了改性的Mukaiyama试剂。通过施陶丁格反应，将该试剂用于制备β-内酰胺。通过在与树脂超声处理下由羧酸生成烯酮，然后与亚胺反应来获得产物。通过还原然后酸清除除去过量的亚胺。
• A convenient method for β-lactam formation from β-amino acids using diphenylphosphinic chloride
  作者：Sunggak Kim、Phil Ho Lee、Tai Au Lee

  DOI：10.1039/c39880001242

  日期：——

  Diphenylphosphinic chloride is found to be very effective in promoting β-lactam formation from β-amino acids.

  发现二苯基次膦酰氯在促进由β-氨基酸形成β-内酰胺方面非常有效。