butyl thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: butyl thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Butyl 1,3-thiazole-4-carboxylate；butyl 1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: FYOSXMOBOQPNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑-4-羧酸 、 正丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到butyl thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑酸类似物通过 IQS 途径对铜绿假单胞菌的抗生物膜作用

  摘要：

  IQS 已被证明是一种防止细菌生物膜形成的新型群体感应 （QS） 系统，该系统在接管中央 las 系统的受感染组织的共同磷酸盐限制环境中被激活。到目前为止，已经报道了许多通过影响传统 QS 系统发挥作用的生物膜抑制剂。然而，尚未报道任何化合物通过 IQS 系统发挥抗生物膜活性。在此，通过噻唑-4-羧酸与不同的直链醇 （R-OH） 或胺 （R-NH2） 反应合成了各种新型 IQS 衍生物。发现具有 R 基团四个碳链长度的 IQS 衍生物呈现最佳的生物膜抑制活性。观察到化合物 B-11 作为模型分子仅在磷酸盐限制条件下抑制生物膜形成，B-11 浓度的增加显著降低了 rhlA-gfp 和 pqsA-gfp 的表达，但 lasB-gfp 的表达。此外，B-11 在磷酸盐限制下减少了鼠李糖脂和绿脓菌素毒力因子的产生。这些观察结果表明，合成的化合物通过 IQS 途径而不是传统的 QS 途径具有抗生物膜

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.076

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOAZEPIN-8-ONES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOAZÉPIN-8-ONES SUBSTITUÉES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018108231A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel pyrazoloazepin-8-ones with phosphodiesterase inhibitory activity, as well as to their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及具有磷酸二酯酶抑制活性的新型吡唑啉-8-酮化合物，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。
• SUBSTITUTED PYRAZOLOAZEPIN-8-ONES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：EP3551634A1

  公开（公告）日：2019-10-16
• Anti-biofilm effect of novel thiazole acid analogs against Pseudomonas aeruginosa through IQS pathways
  作者：Shengrong Li、Siyu Chen、Jilin Fan、Zhen Cao、Weihao Ouyang、Ning Tong、Xin Hu、Jie Hu、Peishan Li、Zifeng Feng、Xi Huang、Yuying Li、Mingshan Xie、Ruikun He、Jingyi Jian、Biyuan Wu、Chen Xu、Weijian Wu、Jialiang Guo、Jing Lin、Pinghua Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.076

  日期：2018.2

  been reported. However, no compound has been reported to exert anti-biofilm activity through IQS system. Herein, various novel IQS derivatives were synthesized by the reaction of thiazole-4-carboxylic acid with different linear alcohols (R-OH) or amines (R-NH2). IQS derivatives with four carbon chain length of R group were found to present the best biofilm inhibition activity. Compound B-11 as the model

  IQS 已被证明是一种防止细菌生物膜形成的新型群体感应 （QS） 系统，该系统在接管中央 las 系统的受感染组织的共同磷酸盐限制环境中被激活。到目前为止，已经报道了许多通过影响传统 QS 系统发挥作用的生物膜抑制剂。然而，尚未报道任何化合物通过 IQS 系统发挥抗生物膜活性。在此，通过噻唑-4-羧酸与不同的直链醇 （R-OH） 或胺 （R-NH2） 反应合成了各种新型 IQS 衍生物。发现具有 R 基团四个碳链长度的 IQS 衍生物呈现最佳的生物膜抑制活性。观察到化合物 B-11 作为模型分子仅在磷酸盐限制条件下抑制生物膜形成，B-11 浓度的增加显著降低了 rhlA-gfp 和 pqsA-gfp 的表达，但 lasB-gfp 的表达。此外，B-11 在磷酸盐限制下减少了鼠李糖脂和绿脓菌素毒力因子的产生。这些观察结果表明，合成的化合物通过 IQS 途径而不是传统的 QS 途径具有抗生物膜