tert-butyl (3S)-3-[(1R)-N-allyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[(1R)-N-allyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-prop-2-enylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: VYHRPHODOPPUCF-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[(1R)-N-allyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺锂共轭加成中的手性、可氧化裂解助剂。对映体纯 β-氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  摘要 对映体纯的 4-甲氧基苯乙基取代的氨基锂与 α,β-不饱和酯的加成产生选择性 > 95: 5 的 β-氨基酸衍生物 4-7。该助剂可通过硝酸铈 (IV) 铵氧化裂解(CAN) 并随后水解所得的亚胺混合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087223

文献信息

• A Chiral, Oxidatively Cleavable Auxiliary in Conjugate Additions of Lithium Amides. Preparation of Enantiomerically Pure β-Amino Acid Derivatives
  作者：Joachim Podlech

  DOI：10.1080/00397910008087223

  日期：2000.4

  Abstract Addition of enantiomerically pure 4-methoxyphenethyl-substituted lithium amides to α,β-unsaturated esters leads to β-amino acid derivatives 4-7 with selectivities > 95: 5. The auxiliary can be cleaved by oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and subsequent hydrolysis of the resulting mixture of imines.

  摘要 对映体纯的 4-甲氧基苯乙基取代的氨基锂与 α,β-不饱和酯的加成产生选择性 > 95: 5 的 β-氨基酸衍生物 4-7。该助剂可通过硝酸铈 (IV) 铵氧化裂解(CAN) 并随后水解所得的亚胺混合物。