allyloxycarbonyl-(S)-valyl-N-[(R)-1-methyl-p-methoxy-benzyl]-(S)-valyl-glycine allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyloxycarbonyl-(S)-valyl-N-[(R)-1-methyl-p-methoxy-benzyl]-(S)-valyl-glycine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(2S)-2-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₇
• 分子量: 531.649
• InChiKey: QCHCYBMLQKHEQW-YNJKOYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyloxycarbonyl-(S)-valyl-N-[(R)-1-methyl-p-methoxy-benzyl]-(S)-valyl-glycine allyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(4S,7S,14E)-6-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4,7-di(propan-2-yl)-1,12-dioxa-3,6,9-triazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环易位的环状肽的直接方法-范围和局限性。

  摘要：

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。

  DOI：

  10.1039/b411228h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 N-allyloxycarbonyl-(L)-valine 、 allyl isocyanoacetate 、 异丁醛 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 以1589 mg的产率得到allyloxycarbonyl-(S)-valyl-N-[(R)-1-methyl-p-methoxy-benzyl]-(S)-valyl-glycine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环易位的环状肽的直接方法-范围和局限性。

  摘要：

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。

  DOI：

  10.1039/b411228h

文献信息

• A straightforward approach towards cyclic peptides via ring-closing metathesis—scope and limitations
  作者：Uli Kazmaier、Christina Hebach、Anja Watzke、Sabine Maier、Heike Mues、Volker Huch

  DOI：10.1039/b411228h

  日期：——

  N- and C-terminal diallylated peptides are obtained by several approaches, such as peptide Claisen rearrangement, N- and O- allylation, and the Ugi reaction of allyl-protected components. These diallylated peptides are suitable substrates for ring-closing metathesis and the success of this cyclisation was investigated with respect to the ring size, the position of the allyl moieties and the reaction

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。