N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: TXQHAHXFQQGKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzamide 、 原甲酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 19-Methyl-21-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  作为多功能药物治疗肝细胞癌的吴茱萸胺衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  已发现拓扑异构酶在肝细胞癌 (HCC) 中的表达水平极高，并被证明可促进 HCC 的增殖和存活。癌症相关成纤维细胞（CAFs）作为一种关键的反应性基质细胞，大量存在于 HCC 的微环境中，可以增强 HCC 的转移能力和耐药性。因此，开发解决上述难题的新药将是抗击 HCC 的重中之重。吴茱萸碱作为一种多靶点天然产物，已被发现通过阻断拓扑异构酶、NF-κB、TGF-β/HGF 和 Smad2/3 发挥多种生物活性，如抗癌和抗肝纤维化。受这些事实的启发，设计并合成了 15 种吴茱萸胺衍生物，通过同时靶向 Topo I 和 CAF 来治疗 HCC。它们中的大多数对三种 HCC 细胞系显示出较好的抗 HCC 活性，对一种正常肝细胞显示出较低的细胞毒性。特别是复合8在体外对HCC细胞系的抑制效果最好，对Topo I有较好的抑制作用。同时，它还诱导明显的G 2 /M阻滞和凋亡，并显着降低HCC细胞的迁移

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105154
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 disodium hydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤药物的色胺水杨酸衍生物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列色胺水杨酸衍生物，并评估了它们对 MGC-803、MCF-7、HepG2、A549 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。构效关系（SAR）研究表明，C5和C3'-C5'位置的不同取代对其抗增殖活性有一定影响。生长测定表明，N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2-羟基-3-甲基-苯甲酰胺 (E20) 显示出最有效、最广谱的抗癌抑制作用对所有细胞系进行了评估，结果仅比 5-Fu 对胃癌细胞系更有效。初步研究表明，化合物E20可以抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。流式细胞术（FCM）结果显示，化合物E20将细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡。此外，蛋白质印迹结果显示E20可以下调己糖激酶2的表达。我们的研究表明N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2的框架-羟基-3-甲基-苯甲酰胺可能被

  DOI：

  10.1039/c8md00484f

文献信息

• 一种可选择性抑制胃癌细胞的吲哚酰胺类化 合物
  申请人：南华大学

  公开号：CN108530337B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种可选择性抑制胃癌细胞的吲哚酰胺类化合物，其能够选择性抑制胃癌细胞，尤其是选择性抑制MGC‑803(人胃癌细胞)细胞株。因而，可以用做选择性治疗胃癌的药物，具有良好的开发前景。
• N-salicyloyl tryptamine derivatives as potential therapeutic agents for Alzheimer's disease with neuroprotective effects
  作者：Yinliang Bai、Dan Liu、Honghua Zhang、Yuying Wang、Degui Wang、Hongbin Cai、Huaixiu Wen、Guoqiang Yuan、Hui An、Yali Wang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105255

  日期：2021.10
• Design, synthesis and biological evaluation of tryptamine salicylic acid derivatives as potential antitumor agents
  作者：Runde Xiong、Dongxiu He、Xiangping Deng、Juan Liu、Xiaoyong Lei、Zhizhong Xie、Xuan Cao、Yanming Chen、Junmei Peng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c8md00484f

  日期：——

  of tryptamine salicylic acid derivatives were synthesized and their antiproliferative activity against MGC-803, MCF-7, HepG2, A549 and HeLa cell lines was evaluated. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that different substitutions of the C5 and C3'-C5' positions have certain effects on the anti-proliferation activity. The growth assay revealed that N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-e

  合成了一系列色胺水杨酸衍生物，并评估了它们对 MGC-803、MCF-7、HepG2、A549 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。构效关系（SAR）研究表明，C5和C3'-C5'位置的不同取代对其抗增殖活性有一定影响。生长测定表明，N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2-羟基-3-甲基-苯甲酰胺 (E20) 显示出最有效、最广谱的抗癌抑制作用对所有细胞系进行了评估，结果仅比 5-Fu 对胃癌细胞系更有效。初步研究表明，化合物E20可以抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。流式细胞术（FCM）结果显示，化合物E20将细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡。此外，蛋白质印迹结果显示E20可以下调己糖激酶2的表达。我们的研究表明N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2的框架-羟基-3-甲基-苯甲酰胺可能被
• Design, synthesis and bioactivity study of evodiamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of hepatocellular carcinoma
  作者：Xiaohong Fan、Jiedan Deng、Tao Shi、Huaixiu Wen、Junfang Li、Ziyi Liang、Fang Lei、Dan Liu、Honghua Zhang、Yan Liang、Xiangyong Hao、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105154

  日期：2021.9

  has been found to exert various biological activities such as anti-cancer and anti-hepatic fibrosis via blocking topoisomerase, NF-κB, TGF-β/HGF, and Smad2/3. Inspired by these facts, 15 evodiamine derivatives were designed and synthesized for HCC treatment by simultaneously targeting Topo I and CAFs. Most of them displayed preferable anti-HCC activities on three HCC cell lines and low cytotoxicity

  已发现拓扑异构酶在肝细胞癌 (HCC) 中的表达水平极高，并被证明可促进 HCC 的增殖和存活。癌症相关成纤维细胞（CAFs）作为一种关键的反应性基质细胞，大量存在于 HCC 的微环境中，可以增强 HCC 的转移能力和耐药性。因此，开发解决上述难题的新药将是抗击 HCC 的重中之重。吴茱萸碱作为一种多靶点天然产物，已被发现通过阻断拓扑异构酶、NF-κB、TGF-β/HGF 和 Smad2/3 发挥多种生物活性，如抗癌和抗肝纤维化。受这些事实的启发，设计并合成了 15 种吴茱萸胺衍生物，通过同时靶向 Topo I 和 CAF 来治疗 HCC。它们中的大多数对三种 HCC 细胞系显示出较好的抗 HCC 活性，对一种正常肝细胞显示出较低的细胞毒性。特别是复合8在体外对HCC细胞系的抑制效果最好，对Topo I有较好的抑制作用。同时，它还诱导明显的G 2 /M阻滞和凋亡，并显着降低HCC细胞的迁移