5-bromo-2-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-bromo-2-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: POGBRMLWPQLOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 disodium hydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-bromo-2-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤药物的色胺水杨酸衍生物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列色胺水杨酸衍生物，并评估了它们对 MGC-803、MCF-7、HepG2、A549 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。构效关系（SAR）研究表明，C5和C3'-C5'位置的不同取代对其抗增殖活性有一定影响。生长测定表明，N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2-羟基-3-甲基-苯甲酰胺 (E20) 显示出最有效、最广谱的抗癌抑制作用对所有细胞系进行了评估，结果仅比 5-Fu 对胃癌细胞系更有效。初步研究表明，化合物E20可以抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。流式细胞术（FCM）结果显示，化合物E20将细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡。此外，蛋白质印迹结果显示E20可以下调己糖激酶2的表达。我们的研究表明N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2的框架-羟基-3-甲基-苯甲酰胺可能被

  DOI：

  10.1039/c8md00484f

文献信息

• N-salicyloyl tryptamine derivatives as potential therapeutic agents for Alzheimer's disease with neuroprotective effects
  作者：Yinliang Bai、Dan Liu、Honghua Zhang、Yuying Wang、Degui Wang、Hongbin Cai、Huaixiu Wen、Guoqiang Yuan、Hui An、Yali Wang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105255

  日期：2021.10
• SALTY TASTE ENHANCER
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130196050A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds represented by formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, exhibit a salty taste enhancing activity and are useful as salty taste enhancers for foods and drinks.