3-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(3-pyridyl)-5-phenyl-1-H-pyrazole；5-phenyl-3-(3-pyridyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: HBWFXODNNLGWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 3-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三重互穿网络的结构和温度依赖性发光特性：基于双核网格状银 (I) 单元的配位聚合物

  摘要：

  基于 (3-吡啶基)-5-R-吡唑配体的双核网格状 AgI 结构单元 (1) 从低聚物 (R = 苯基) 扩展到三个三重互穿 3D 配位聚合物 (R = 3-吡啶基) 与 cds-a (增强的 CdSO4) 网络（2-NO3、2-ClO4、2-BF4）通过多种超分子相互作用（Ag-配体、Ag-阴离子、Ag…Ag 和 π-π 相互作用）连接。2-NO3、2-ClO4 和 2-BF4 的光发射强度在大温度范围内随温度呈线性变化，具有不同的灵敏度，这初步归因于这些多重超分子相互作用，尤其是增强的 Ag…… Ag 相互作用。这些复合物是温度传感设备应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700662
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三重互穿网络的结构和温度依赖性发光特性：基于双核网格状银 (I) 单元的配位聚合物

  摘要：

  基于 (3-吡啶基)-5-R-吡唑配体的双核网格状 AgI 结构单元 (1) 从低聚物 (R = 苯基) 扩展到三个三重互穿 3D 配位聚合物 (R = 3-吡啶基) 与 cds-a (增强的 CdSO4) 网络（2-NO3、2-ClO4、2-BF4）通过多种超分子相互作用（Ag-配体、Ag-阴离子、Ag…Ag 和 π-π 相互作用）连接。2-NO3、2-ClO4 和 2-BF4 的光发射强度在大温度范围内随温度呈线性变化，具有不同的灵敏度，这初步归因于这些多重超分子相互作用，尤其是增强的 Ag…… Ag 相互作用。这些复合物是温度传感设备应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700662

文献信息

• One-Pot Four-Component Reaction for the Generation of Pyrazoles and Pyrimidines
  作者：Jeffrey Stonehouse、Dmitriy Chekmarev、Natalya Ivanova、Stuart Lang、Garry Pairaudeau、Neal Smith、Michael Stocks、Sergey Sviridov、Lyubov Utkina

  DOI：10.1055/s-2007-1000839

  日期：2008.1

  The palladium-catalysed four-component coupling of a halide, terminal alkyne, molybdenum hexacarbonyl and either a hydrazine or amidine has been shown to be an efficient method for the construction of highly substituted pyrazoles and pyrimidines, respectively, in a one-pot process.

  钯催化的卤化物、末端炔烃、六羰基钼与肼或脒的四组分耦合反应已被证明是一种高效的一锅法，分别用于构建高度取代的吡唑和嘧啶。
• A Novel One-Pot Method for the Preparation of Pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazo Compounds Generated in Situ
  作者：Varinder K. Aggarwal、Javier de Vicente、Roger V. Bonnert

  DOI：10.1021/jo0268409

  日期：2003.6.1

  procedure for the preparation of pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds generated in situ has been developed. Diazo compounds derived from aldehydes were reacted with terminal alkynes to furnish regioselectively 3,5-disubstituted pyrazoles. Furthermore, the reaction of N-vinylimidazole and diazo compounds derived from aldehydes gave exclusively 3-substituted pyrazoles in a one-pot process

  已经开发了一种方便的一锅法，该方法通过现场产生的重氮化合物的1,3-偶极环加成制备吡唑。使衍生自醛的重氮化合物与末端炔烃反应，以区域选择性地提供3,5-二取代的吡唑。此外，N-乙烯基咪唑和衍生自醛的重氮化合物的反应在一锅法中仅生成3-取代的吡唑。
• Copper on iron promoted one-pot synthesis of β-aminoenones and 3,5-disubstituted pyrazoles
  作者：Szabolcs Kovács、Zoltán Novák

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.047

  日期：2013.10

  The reaction of hydroximoyl chlorides with acetylenes in the presence of a copper on iron bimetallic system leads to beta-aminoenones via reductive ring opening of isoxazole intermediates. The valuable beta-aminoenone building blocks can be isolated or transformed into pyrazoles with the addition of hydrazine in a straightforward one-pot procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Musante; Berretti, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 683,687, 688
  作者：Musante、Berretti

  DOI：——

  日期：——
• Structure‐ and Temperature‐Dependent Luminescence Properties of Threefold Interpenetrated Networks: Coordination Polymers Based on Dinuclear Gridlike Silver(I) Units
  作者：Shun‐Ze Zhan、Huan‐Quan Song、Liu‐Jun Guo、Raymond Wai‐Yin Sun、Dan Li

  DOI：10.1002/ejic.201700662

  日期：2017.12

  Dinuclear gridlike AgI structural units (1) based on (3-pyridyl)-5-R-pyrazole ligands are extended from oligomers (R = phenyl) to three threefold interpenetrated 3D coordination polymers (R = 3-pyridyl) with cds-a (augmented CdSO4) networks (2-NO3, 2-ClO4, 2-BF4) linked through multiple supramolecular interactions (Ag–ligand, Ag–anion, Ag···Ag, and π–π interactions). The photoemission intensities of 2-NO3

  基于 (3-吡啶基)-5-R-吡唑配体的双核网格状 AgI 结构单元 (1) 从低聚物 (R = 苯基) 扩展到三个三重互穿 3D 配位聚合物 (R = 3-吡啶基) 与 cds-a (增强的 CdSO4) 网络（2-NO3、2-ClO4、2-BF4）通过多种超分子相互作用（Ag-配体、Ag-阴离子、Ag…Ag 和 π-π 相互作用）连接。2-NO3、2-ClO4 和 2-BF4 的光发射强度在大温度范围内随温度呈线性变化，具有不同的灵敏度，这初步归因于这些多重超分子相互作用，尤其是增强的 Ag…… Ag 相互作用。这些复合物是温度传感设备应用的潜在候选者。