6,6-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole
• 英文别名: 10,10-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-11-oxa-3,5-diazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadeca-1(17),2(6),4,7(12),13,15-hexaene
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: PKHFLMYHIJMITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 6,6-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3,3-dimethyl-14-nitro-10,11-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[7′,8′]chromeno[5′,6′:4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的非对称2-芳基（Benz）咪唑衍生物的CH / NH炔烃环化：光物理和机械学的见解

  摘要：

  铑（III）催化可实现非对称咪唑衍生物的C–H / N–H炔烃环化。这项研究涵盖了由天然存在的醌型化合物合成咪唑及其在制备具有出色荧光性的刚性π-延伸咪唑衍生物中的用途。我们的研究还揭示了光物理方面以及通过计算计算研究的反应机理。该方法为合成具有多种化学和生物学应用的荧光化合物提供了一种有效且通用的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 、 间硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,6-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的非对称2-芳基（Benz）咪唑衍生物的CH / NH炔烃环化：光物理和机械学的见解

  摘要：

  铑（III）催化可实现非对称咪唑衍生物的C–H / N–H炔烃环化。这项研究涵盖了由天然存在的醌型化合物合成咪唑及其在制备具有出色荧光性的刚性π-延伸咪唑衍生物中的用途。我们的研究还揭示了光物理方面以及通过计算计算研究的反应机理。该方法为合成具有多种化学和生物学应用的荧光化合物提供了一种有效且通用的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02054

文献信息

• 1,3-Azoles from ortho-naphthoquinones: Synthesis of aryl substituted imidazoles and oxazoles and their potent activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Kelly C.G. Moura、Paula F. Carneiro、Maria do Carmo F.R. Pinto、José A. da Silva、Valéria R.S. Malta、Carlos A. de Simone、Gleiston G. Dias、Guilherme A.M. Jardim、Jéssica Cantos、Tatiane S. Coelho、Pedro E. Almeida da Silva、Eufrânio N. da Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.041

  日期：2012.11

  Twenty-three naphthoimidazoles and six naphthoxazoles were synthesised and evaluated against susceptible and rifampicin- and isoniazid-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis. Among all the compounds evaluated, fourteen presented MIC values in the range of 0.78 to 6.25 mu g/mL against susceptible and resistant strains of M. tuberculosis, Five structures were solved by X-ray crystallographic analysis. These substances are promising antimycobacterial prototypes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pinto; Dantas; De Moura, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 12, p. 1120 - 1128
  作者：Pinto、Dantas、De Moura、Emery、Polequevitch、Pinto、De Castro、Pinto

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H/N–H Alkyne Annulation of Nonsymmetric 2-Aryl (Benz)imidazole Derivatives: Photophysical and Mechanistic Insights
  作者：Gleiston G. Dias、Esther R. S. Paz、Juliana Y. Kadooca、Adão A. Sabino、Luiz A. Cury、Kohei Torikai、Carlos A. de Simone、Felipe Fantuzzi、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02054

  日期：2021.1.1

  enabled C–H/N–H alkyne annulation of nonsymmetric imidazole derivatives. This study encompasses the synthesis of imidazoles from a naturally occurring quinoidal compound and their use for the preparation of rigid π-extended imidazole derivatives with outstanding fluorescence. Our study also brings to light the photophysical aspects and the mechanism of the reaction studied via computational calculations

  铑（III）催化可实现非对称咪唑衍生物的C–H / N–H炔烃环化。这项研究涵盖了由天然存在的醌型化合物合成咪唑及其在制备具有出色荧光性的刚性π-延伸咪唑衍生物中的用途。我们的研究还揭示了光物理方面以及通过计算计算研究的反应机理。该方法为合成具有多种化学和生物学应用的荧光化合物提供了一种有效且通用的工具。