6-chloro-5-nitronicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-nitronicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-5-nitropyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₃
• 分子量: 201.569
• InChiKey: CEGMZWBZAQVGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-nitronicotinamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium persulfate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (E)-3-(4-((2-amino-4-carbamoylphenyl)amino)but-2-en-1-yl)-2-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamido)-3H-imidazo[4,5-b] pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS STING AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  本文描述了咪唑吡啶衍生物(I)，其药学上可接受的盐和互变异构体，以及含有该化合物的化合物、组合物和药物的制备方法。在实施例中，咪唑吡啶衍生物可用作干扰素基因刺激剂(STING)及其相关信号通路的调节剂，能够有效地治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括但不限于恶性肿瘤、炎症、自身免疫性疾病、传染病和疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2022246597A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-chloro-5-nitronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及酰胺类化合物及其制备方法和应用，该酰胺类化合物具有式(I)所示结构：上述酰胺类化合物能够诱导动物体内内源性干扰素的产生，具有开发为抗病毒药物的潜能。

  公开号：

  CN113429426A

文献信息

• STING AGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210032269A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present disclosure relates to STING (Stimulator of Interferon Genes) agonist compounds, methods of making the compounds and their methods of use.

  本公开涉及STING（干扰素基因刺激剂）激动剂化合物，制备这些化合物的方法以及它们的使用方法。
• [EN] HETEROAROMATIC-FUSED IMIDAZOLYL AMIDES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF AS STING AGONISTS<br/>[FR] AMIDES IMIDAZOLYLE HÉTÉROAROMATIQUES FUSIONNÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010451A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compounds of Formula (I) have been prepared for use in the treatment of diseases, disorders or conditions treatable by activation of the stimulator of interferon genes (STING) adaptor protein, such as in the treatment or prevention of cancers. (Formula (I))

  化合物（I）的分子已经被制备用于治疗通过激活干扰素基因激活剂（STING）适配蛋白可治疗的疾病、紊乱或病况，比如用于治疗或预防癌症。（化学式（I））
• 5-arylindole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05886008A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Compounds of formula (I), wherein R.sub.1 is (a), (b), (c) or (d); n is 0, 1 or 2; A, B, C and D are each independently nitrogen or carbon; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl-aryl, halogen (e.g. fluorine, chlorine, bromine or iodine), cyano, nitro, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 R.sub.15, --(CH.sub.2).sub.m OR.sub.9, --SR.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.14 R.sub.15, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 SO.sub.2 R.sub.15 --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CO.sub.2 R.sub.9, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 COR.sub.9, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CONHR.sub.9, --CONR.sub.14 R.sub.15, or --CO.sub.2 R.sub.9 ; R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.3 and R.sub.4, or R.sub.4 and R.sub.5 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- to six-membered heteroaryl ring having H 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in treating migraine and other disorders. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and benzodiazepine agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vosodilators. ##STR1##

  式（I）的化合物，其中R.sub.1为（a）、（b）、（c）或（d）；n为0、1或2；A、B、C和D分别独立为氮或碳；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别独立为氢、C.sub.1至C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1至C.sub.3烷基-芳基、卤素（例如氟、氯、溴或碘）、氰基、亚硝基、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m OR.sub.9、--SR.sub.9、--SO.sub.2 NR.sub.14 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 SO.sub.2 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 CO.sub.2 R.sub.9、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 COR.sub.9、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 CONHR.sub.9、--CONR.sub.14 R.sub.15，或--CO.sub.2 R.sub.9；R.sub.2和R.sub.3、R.sub.3和R.sub.4，或R.sub.4和R.sub.5可以结合在一起形成五至七元烷基环、六元芳基环、具有1个N、O或S杂原子的五至七元杂烷基环，或具有1个或2个N、O或S杂原子的五至六元杂芳基环及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗偏头痛和其他疾病方面很有用。这些化合物是有用的精神疗法药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂和苯二氮䓬类激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性半边头痛以及与血管疾病相关的头痛等因缺乏5-羟色胺神经递质而引起的其他疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压药和血管扩张剂。
• 5-arylindolederivatives and their use as serotonin(5-ht1)agonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1094064A1

  公开（公告）日：2001-04-25

  A compound of the formula wherein R1 is n is 0, 1, or 2; A, B, C, and D are each independently nitrogen or carbon; R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, aryl, C1 to C3 alkyl-aryl, halogen, cyano, nitro, -(CH2)mNR14R15, -(CH2)mOR9, -SR9, -SO2NR14R15, -(CH2)mNR14SO2R15, -(CH2)mNR14CO2R9, -(CH2)mNR14COR9, -(CH2)mNR14CONHR9, -CONR14R15, or -CO2R9; R2 and R3, R3 and R4, or R4 and R5 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- to six-membered heteroaryl ring having 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S; R6 is hydrogen, -OR10, or -NHCOR10; R7, R8, R14, and R15 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, -(CH2)xOR11, C1 to C3 alkyl-aryl, aryl; R7 and R8 or R14 and R15 may be taken together to form a three- to six-membered ring; R9 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C3 alkyl-aryl, or aryl; R10 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, or C1 to C3 alkyl-aryl; R11 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, or C1 to C3 alkyl-aryl; m is 0, 1, 2, or 3; x is 2 or 3; a broken line represents an optional double bond; and the above aryl groups and the aryl moieties of the above alkyl-aryl groups are independently phenyl or substituted phenyl, wherein said substituted phenyl may be substituted with one to three of C1 to C4 alkyl, halogen, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro, or C1 to C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable satt thereof.

  式中的化合物 其中 R1 是 n为0、1或2；A、B、C和D各自独立地为氮或碳；-(CH2)mOR9、-SR9、-SO2NR14R15、-(CH2)mNR14SO2R15、-(CH2)mNR14CO2R9、-(CH2)mNR14COR9、-(CH2)mNR14CONHR9、-CONR14R15 或 -CO2R9；R2 和 R3、R3 和 R4 或 R4 和 R5 可组合成五至七元烷基环、六元芳基环、具有 1 个 N、O 或 S 杂原子的五至七元杂烷基环或具有 1 或 2 个 N、O 或 S 杂原子的五至六元杂芳基环；R6是氢、-OR10或-NHCOR10； R7、R8、R14和R15各自独立地是氢、C1至C6烷基、-(CH2)xOR11、C1至C3烷基芳基、芳基；R7 和 R8 或 R14 和 R15 可结合在一起形成三至六元环；R9 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C3 烷基芳基或芳基；R10 是氢、C1 至 C6 烷基或 C1 至 C3 烷基芳基；R11 是氢、C1 至 C6 烷基或 C1 至 C3 烷基芳基；m 是 0、1、2 或 3；x 是 2 或 3；断线代表任选双键；上述芳基和上述烷基芳基的芳基独立地为苯基或取代苯基，其中所述取代苯基可被 C1 至 C4 烷基、卤素、羟基、氰基、羧酰胺基、硝基或 C1 至 C4 烷氧基中的一至三个取代；或其药学上可接受的酯。
• Sting agonist compounds and methods of use
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：US11155567B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  The present disclosure relates to STING (Stimulator of Interferon Genes) agonist compounds, methods of making the compounds and their methods of use.

  本公开涉及 STING（干扰素基因刺激器）激动剂化合物、制造该化合物的方法及其使用方法。