(3,5-dimethylphenyl)-4-chlorophenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)-4-chlorophenyl ether
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenoxy)-3,5-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: VOLWZAWTQBBPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer sodium periodate 、 pinacol borane 、 4 A molecular sieve 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (3,5-dimethylphenyl)-4-chlorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w

文献信息

• Iron/Copper-Cocatalyzed Ullmann N,O-Arylation Using FeCl₃, CuO, and <i>rac</i>-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol
  作者：Hua Fu、Zhe Wang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1078214

  日期：——

  We have developed an efficient and inexpensive bimetallic catalyst FeCl3, CuO, and rac-BINOL that could promote N,O-arylation of aliphatic, arylamines, and phenols. The cross-coupling reaction conditions have high tolerance of various functional groups. This versatile and efficient iron/copper-cocatalyst can widely be used in the synthesis of the compounds containing ­(aryl)C-N or (aryl)C-O(aryl) bond.

  我们开发了一种高效且廉价的双金属催化剂FeCl3、CuO和rac-BINOL，可促进脂肪族、芳香胺和酚的N,O-芳基化反应。该交叉偶联反应条件对各种功能团具有良好的耐受性。这种多功能且高效的铁/铜协同催化剂可以广泛应用于含有(芳基)C-N或(芳基)C-O(芳基)键的化合物合成中。
• Arenes to Anilines and Aryl Ethers by Sequential Iridium-Catalyzed Borylation and Copper-Catalyzed Coupling
  作者：C. Christoph Tzschucke、Jaclyn M. Murphy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol062902w

  日期：2007.3.1

  N-arylanilines were synthesized from arenes by a two-step sequence of iridium-catalyzed borylation and copper-catalyzed coupling with amines. Diaryl ethers were obtained by a related sequence of arene borylation, followed by coupling with phenols. In particular, 3,5-disubstituted arylamines and aryl ethers were prepared by initiating this sequence with meta-substituted arenes.

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。