乙酰硫脲 | 591-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰硫脲
• 中文别名: N-乙酰硫脲；N-乙酰基硫脲；乙醯硫脲；N-(胺甲硫羰醯胺)乙醯胺；N-(胺甲硫羰酰胺)乙酰胺；1-乙酰-2-硫脲
• 英文名称: N-carbamothioylacetamide
• 英文别名: N-Acetylthiourea
• CAS: 591-08-2
• 化学式: C₃H₆N₂OS
• mdl: MFCD00004937
• 分子量: 118.16
• InChiKey: IPCRBOOJBPETMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  <b> <p>1. 高毒性。</p> </b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/SRP：有机碱/胺类及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /SRP: Organic bases/amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识或严重肺水肿的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带有气囊阀面罩的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用5%葡萄糖生理盐水维持开放，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。如果患者出现严重低氧血症、发绀和心脏功能不全且对氧气治疗无反应，则给予1%亚甲蓝溶液。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者对这些措施无反应，血管加压素可能有所帮助。注意液体过载的迹象。用安定（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/SRP：有机碱/胺及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or has severe pulmonary edema. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /SRP: Organic bases/amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在橡胶制造过程中，可能会因接触过程中使用的各种酸、碱、洗涤剂和溶剂而发生刺激性接触性皮炎。过敏性接触性皮炎并不少见，几乎总是由有机加速剂或抗氧化剂引起。尽管潜在的致敏加速剂和抗氧化剂的名单非常庞大，但常见的过敏原包括...硫脲类。/硫脲类/

In the manufacture of rubber, irritant contact dermatitis may occur from a variety of acids, alkalis, detergents, and solvents used in the process. Allergic contact dermatitis occurs not infrequently and is almost always due to an organic accelerator or antioxidant. While the list of potential sensitizing accelerators and antioxidants is enormous, common allergens include ... thioureas. /Thioureas/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在测试的10种硫脲酰胺中，硫乙酰胺和酰基硫脲在酰基团中含有的原子数少于10个时，能够增加正常和肾上腺切除大鼠肝脏中的鸟氨酸脱羧酶活性。

AMONG THE 10 THIOAMIDES TESTED IN VIVO, THIOACETAMIDE & ACYLTHIOUREAS HAVING LESS THAN 10 ATOMS IN THE ACYL GROUP INCREASED ORNITHINE DECARBOXYLASE ACTIVITY IN THE LIVER OF NORMAL & ADRENALECTOMIZED RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 50毫克/千克

LD50 Rat oral 50 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  将密器密封，储存在密封的主藏器中，并置于阴凉、干爽之处。

制备方法与用途

制备方法

1. 由硫脲和乙酰氯反应而得。在带回流冷凝器的三口烧瓶中，加入38g硫脲、40g乙酰氯及500ml甲苯。在油浴上搅拌回流16小时（不再放出氯化氢为止），蒸除甲苯后，剩余物用其三倍的乙醇重结晶。得产品19g，熔点为163-165℃, 产率34%。

2. 将1.1摩尔的硫氰化钠溶于500毫升热丙酮中，然后慢慢滴加1摩尔乙酰氯，加热至乙酰氯气味消失为止（约10分钟）。冷却后，滤去氯化钠沉淀。在搅拌下，将150毫升28%的氨水慢慢加入到滤液中，然后蒸发至干。残余物用热乙醇萃取，所得粗产品在乙醇中重结晶。也可将硫氰化钠和乙酸氯置于甲苯中回流一小时，再在乙醇中重结晶，得菱形晶体，熔点165℃, 产率34%。

合成制备方法

1. 由硫脲和乙酰氯反应而得。在带回流冷凝器的三口烧瓶中，加入38g硫脲、40g乙酰氯及500ml甲苯。在油浴上搅拌回流16小时（不再放出氯化氢为止），蒸除甲苯后，剩余物用其三倍的乙醇重结晶。得产品19g，熔点为163-165℃, 产率34%。

2. 将1.1摩尔的硫氰化钠溶于500毫升热丙酮中，然后慢慢滴加1摩尔乙酰氯，加热至乙酰氯气味消失为止（约10分钟）。冷却后，滤去氯化钠沉淀。在搅拌下，将150毫升28%的氨水慢慢加入到滤液中，然后蒸发至干。残余物用热乙醇萃取，所得粗产品在乙醇中重结晶。也可将硫氰化钠和乙酸氯置于甲苯中回流一小时，再在乙醇中重结晶，得菱形晶体，熔点165℃, 产率34%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰硫脲 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ethyl 2-(acetylamino)-4-(chloromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES HAVING VAP-1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE THIAZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA VAP-1

  摘要：

  公开号：

  WO2006011631A3
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 乙酸酐 生成 乙酰硫脲
  参考文献：
  名称：

  GALASHONKOVA, YA. L.;RABOCHEVA, G. A.;PINEGINA, L. YU., SINTEZ EHLEMENTOORGAN. SOEDIN., PERM, 1983, 21-30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted heteroaryl amide modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-kB activity and use thereof
  申请人：Sheppeck James

  公开号：US20060154973A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to new class of non-steroidal compounds which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory- and immune-associated diseases, and have the structure including all stereoisomers thereof, tautomers thereof, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is selected from N, O, and S; Y is N or CR 6 ; Z is a ring; and where R, R a , R b , R c , R d , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  本发明涉及一类新的非甾体化合物，用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫相关疾病，并具有结构，包括其所有立体异构体、互变异构体或前药，或其药用可接受盐，其中X选自N、O和S；Y为N或CR6；Z为一个环；R、Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病以及炎症或免疫相关疾病的方法。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VAP-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE VAP-1
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004067521A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A compound of the formula (I): R1-NH-X-Y-Z (I) wherein R1 is acyl; X is a bivalent residue derived from optionally substituted thiazole; Y is a bond, lower alkylene or -COHN-; and Z is a groupe of the formulae (II) or (III) wherein R2 is a specified substituent or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor for preventing or treating a VAP-1associated disease, especially macular edema.

  一种化合物的分子式（I）：R1-NH-X-Y-Z（I），其中R1为酰基；X为可选取代噻唑衍生的双价残基；Y为键，较低的烷基或-COHN-；Z为分子式（II）或（III）中的基团，其中R2为特定的取代基或其药用可接受的盐，用作预防或治疗与血管粘附蛋白-1（VAP-1）相关的疾病的VAP-1抑制剂，特别是黄斑水肿。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100105711A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及式（I）的化合物或其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的组合物和用途。
• Cardiotonic thiazolones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04670450A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Thiazolones enhance myocardial contractile force and are useful as cardiotonics in the treatment of heart failure.

  噻唑酮增强心肌收缩力，可作为心脏强心剂治疗心力衰竭。
• Cephalosporins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04943568A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Antibacterially active novel cephalosporins of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio, halogen, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, R.sup.2 represents hydrogen or an organic radical, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio, halogen, hydroxymethyl or ethers or esters thereof, or various organothiomethyl or substituted aminomethyl radicals, and R.sup.4 represents COO.sup.- or COOH, or salts thereof.

  具有抗菌活性的新型头孢菌素的化学式为##STR1## 其中R.sup.1代表烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，卤素，三氟甲基或三氟甲氧基，R.sup.2代表氢或有机基，R.sup.3代表氢，烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，卤素，羟甲基或其醚或酯，或各种有机硫甲基或取代的氨基甲基基团，R.sup.4代表COO.sup.-或COOH，或其盐。

表征谱图