N-(trans,trans-2,4-hexadienoyl)-L-tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trans,trans-2,4-hexadienoyl)-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PYHCWHBQCAHKKW-VGOFJFCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到N-(trans,trans-2,4-hexadienoyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  隔离和gymnastatin N，一个polo样从真菌激酶1种活性成分的总合成Arachniotus毛虫

  摘要：

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.046

文献信息

• Isolation and total synthesis of gymnastatin N, a POLO-like kinase 1 active constituent from the fungus Arachniotus punctatus
  作者：Chee Wee Phoon、Brinda Somanadhan、Sabrina Cher Hui Heng、Anna Ngo、Siew Bee Ng、Mark S. Butler、Antony D. Buss、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.046

  日期：2004.12

  as a minor component. Gymnastatin N (1) was found to be a 52:48 mixture of (1S,6′R) and (1R,6′R) diastereomers, by synthesis of the four possible diastereomers and comparison of the optical rotation and chiral HPLC profile of each diastereoisomer with the natural product. Analogues of 1 were synthesized and evaluated against the Plk1 assay and these SAR studies suggested that the diene and free carboxylic

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。