6-bromo-1-methylisoquinoline | 1416712-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 6-Bromo-1-methylisoquinoline
• CAS: 1416712-98-5
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: VVPVVAXYQGMUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methylisoquinoline 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现精氨酸甲基转移酶3（PRMT3）的有效和选择性变构抑制剂。

  摘要：

  PRMT3催化各种蛋白质精氨酸残基的不对称二甲基化。它对于核糖体的成熟至关重要，并且与多种疾病有关。我们最近公开了PRMT3化合物4的高效，选择性和细胞活性变构抑制剂。在这里，我们报道了针对PRMT3变构结合位点的全面的构效关系研究。我们在生化，选择性和细胞分析中进行了新化合物的设计，合成和评估，最终发现了4种和其他高效（IC50值：〜10-36 nM），选择性和细胞活性的变构抑制剂。 PRMT3（化合物29、30、36和37）。此外，我们生成了与这些有效抑制剂非常相似的化合物，但它们作为阴性对照的效力却大大降低了（化合物49-51）。这些抑制剂和阴性对照是生物医学界进一步研究PRMT​​3的生物学功能和疾病关联的有价值的化学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01674
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 在 三甲基溴硅烷 、 碘 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体含氮杂环的溴代化合物的合 成方法

  摘要：

  本发明涉及一种药物中间体含氮杂环的溴代化合物的合成方法，是以6‑溴异喹啉、二氯甲烷以及间氯过氧苯甲酸为原料，反应形成混合物6‑溴异喹啉氮氧化物；然后加入三氯氧磷，得到固相和水相产物，将固相产物烘干，将水相产物反复冲洗后萃取多次，旋干有机相，固相和水相都处理得到6‑溴‑1‑氯异喹啉；合并固相粗品和水相粗品，用100‑200目的硅胶过柱，用石油醚PE:乙酸乙酯EA洗脱剂A得到较纯产品6‑溴‑1‑氯异喹啉，三甲基溴硅烷和乙腈与6‑溴‑1‑氯异喹啉反应，调节pH值为中性，得到1,6‑二溴异喹啉；将1,6‑二溴异喹啉加入二氯二三苯基膦钯和自制格式试剂，得到最终产品6‑溴‑1‑甲基异喹啉。该方法具有步骤清晰，浪费少，产率较高，节省原料且易于操作的优点。

  公开号：

  CN108084090B

文献信息

• Rh-catalyzed sequential oxidative C–H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates to access isoquinolines
  作者：Haoke Chu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04708k

  日期：——

  The concise synthesis of 3-substituted or non-C3-substituted isoquinolines through Rh-catalyzed sequential oxidative C-H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates was developed.

  开发了通过双键取代的乙酸乙烯酯通过Rh催化的连续氧化CH活化/环化反应，可以精确合成3-取代或非C3-取代的异喹啉的方法。
• [EN] SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINE
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2018112204A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Described herein are spiropiperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described spiropiperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described spiropiperidine compounds and synthetic intermediates that are useful in those syntheses.

  本文所述的是根据式I的螺哌啶化合物，它们已显示出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述螺哌啶化合物的药物组合物，以及通过施用本文所述的一种或多种化合物或药物制剂来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述螺哌啶化合物及其在那些合成中有用的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6-ALKYNYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE 6-ALKYNYL-PYRIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017198734A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The application includes a description of novel intermediates, of new manufacturing steps resulting in a novel and improved process for producing the intermediates and the final compounds, i.e., 6-alkynyl-pyridine derivatives. The intermediates of the invention are useful to produce 6-alkynyl-pyridine derivatives, which compounds are useful for the treatment of cancer.

  该应用程序包括新中间体的描述，新制造步骤导致了一种新颖且改进的生产中间体和最终化合物的过程，即6-炔基吡啶衍生物。该发明的中间体可用于生产6-炔基吡啶衍生物，这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED 4-BENZYL AND 4-BENZOYL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-BENZYL ET 4-BENZOYL-PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016205590A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds. Also described herein are methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文描述了根据公式I的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物。本文还描述了通过给予本文描述的一个或多个化合物或药物配方治疗由脂肪酸合酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述1,4-取代哌啶化合物以及在这些合成中有用的合成中间体的方法。
• Isoquinoline synthesis by C-H activation/annulation using vinyl acetate as an acetylene equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Steven A. Raw、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.063

  日期：2018.9

  Vinyl acetate is used as an acetylene equivalent in rhodium(III)-catalysed C-H activation/annulation with aryl ketoxime esters. Extension to an aldoxime ester allows for a concise formal synthesis of decumbenine B.

  乙酸乙烯酯用作铑（III）催化的芳基酮肟酯的CH活化/环化反应中的乙炔当量。延伸至醛肟肟酯可实现简明苯二酚B的简明形式合成。