N-phenethyl-L-aspartic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-L-aspartic acid
• 英文别名: (2S)-2-(2-phenylethylamino)butanedioic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MUCWEAHFBIHWCX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 苯乙醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到N-phenethyl-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  生物催化对映选择性氢胺化能够合成 N-芳烷基取代的 L-天冬氨酸

  摘要：

  N-取代的L-天冬氨酸是药物和食品添加剂的重要手性结构单元。在这里，我们报道了使用乙二胺-N , N'-二琥珀酸裂解酶（EDDS裂解酶）作为生物催化剂不对称合成各种N-芳烷基取代的L-天冬氨酸。该 C-N 裂解酶显示出广泛的非天然胺底物范围和出色的对映选择性，允许将结构多样的芳烷基胺有效添加到富马酸盐中，以良好的分离产率（高达 79%）提供相应的N-芳烷基取代的L-天冬氨酸）并具有优异的对映体纯度（>99% ee）。这些结果进一步证明，反向工作的 C-N 裂合酶构成了一种极其强大的合成工具，可用于制备困难的非规范氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob00748c

文献信息

• Biocatalytic enantioselective hydroaminations enabling synthesis of <i>N</i>-arylalkyl-substituted <scp>l</scp>-aspartic acids
  作者：Mohammad Z. Abidin、Thangavelu Saravanan、Laura Bothof、Pieter G. Tepper、Andy-Mark W. H. Thunnissen、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1039/d1ob00748c

  日期：——

  N-Substituted L-aspartic acids are important chiral building blocks for pharmaceuticals and food additives. Here we report the asymmetric synthesis of various N-arylalkyl-substituted L-aspartic acids using ethylenediamine-N,N′-disuccinic acid lyase (EDDS lyase) as a biocatalyst. This C–N lyase shows a broad non–natural amine substrate scope and outstanding enantioselectivity, allowing the efficient

  N-取代的L-天冬氨酸是药物和食品添加剂的重要手性结构单元。在这里，我们报道了使用乙二胺-N , N'-二琥珀酸裂解酶（EDDS裂解酶）作为生物催化剂不对称合成各种N-芳烷基取代的L-天冬氨酸。该 C-N 裂解酶显示出广泛的非天然胺底物范围和出色的对映选择性，允许将结构多样的芳烷基胺有效添加到富马酸盐中，以良好的分离产率（高达 79%）提供相应的N-芳烷基取代的L-天冬氨酸）并具有优异的对映体纯度（>99% ee）。这些结果进一步证明，反向工作的 C-N 裂合酶构成了一种极其强大的合成工具，可用于制备困难的非规范氨基酸。