β-phenethyl-L-aspartate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-phenethyl-L-aspartate
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-oxo-4-(2-phenylethoxy)butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LBSKEKJGARERBZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 β-phenethyl-L-aspartate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到β-phenethyl-L-aspartate-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱中的热敏取向介质：环境温度下共聚天冬氨酸的螺旋逆转

  摘要：

  已知聚天冬氨酸酯会形成右旋或左旋α-螺旋，具体取决于侧链中的酯基，溶剂和/或温度。Polyphenethyl-升随着温度的升高，天冬氨酸（PPLA）从右旋到左旋呈螺旋反转。我们最近报道了聚苯乙基天冬氨酸盐作为螺旋手性取向介质的应用。观察到的这些聚合物的热响应性提供了在373 K取向介质的螺旋反转前后测量分析物不同取向的可能性。在这里，我们介绍了苯乙基-天冬氨酸和苄基天冬氨酸的合成共聚物，作为在303经历这种螺旋反转的新的取向介质。 –313K。因此，可以在环境温度下测量螺旋反转前后的残留偶极耦合（RDC）。所有1 H– 13的完整符号变化观察到C RDC，接近NMR光谱中可能的最高差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201803540
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 苯乙醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium sulfate 作用下， 以54%的产率得到β-phenethyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  聚天冬氨酸作为各向异性NMR谱图的热响应性对映异构螺旋手性排列介质

  摘要：

  聚-β-苯乙基天冬氨酸的溶致液晶相被介绍为具有热响应特性的新型螺旋手性对映体微分排列介质。除了显示出对同多肽观察到的最高对映异构外，定向培养基还经历了温度诱导的螺旋反转，而不会干扰向列相。这提供了一种机会来测量一种聚合物中高温和低温螺旋构象（P螺旋和M螺旋）中的残留偶极偶合（RDC）。因此，可以在同一样品中确定手性分析物的不同平均取向。此外，我们调查了所得的介质是否为非对映异构体，以及是否能够获得有关比对过程的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201702884

文献信息

• Polyaspartates as Thermoresponsive Enantiodifferentiating Helically Chiral Alignment Media for Anisotropic NMR Spectroscopy
  作者：Mira Schwab、Dominik Herold、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/chem.201702884

  日期：2017.10.17

  Lyotropic liquid crystalline phases of poly‐β‐phenethylaspartates are presented as new helically chiral enantiodifferentiating alignment media with thermoresponsive properties. In addition to displaying the highest enantiodifferentiation observed for homopolypeptides, the alignment media undergo a temperature induced helix reversal without perturbing the nematic phase. This offers the opportunity to

  聚-β-苯乙基天冬氨酸的溶致液晶相被介绍为具有热响应特性的新型螺旋手性对映体微分排列介质。除了显示出对同多肽观察到的最高对映异构外，定向培养基还经历了温度诱导的螺旋反转，而不会干扰向列相。这提供了一种机会来测量一种聚合物中高温和低温螺旋构象（P螺旋和M螺旋）中的残留偶极偶合（RDC）。因此，可以在同一样品中确定手性分析物的不同平均取向。此外，我们调查了所得的介质是否为非对映异构体，以及是否能够获得有关比对过程的信息。
• Thermoresponsive Alignment Media in NMR Spectroscopy: Helix Reversal of a Copolyaspartate at Ambient Temperatures
  作者：Mira Schwab、Volker Schmidts、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/chem.201803540

  日期：2018.9.25

  application of polyphenethylaspartates as helically chiral alignment media. The thermoresponsivity observed for these polymers offers the possibility to measure different orientations of analytes before and after helix reversal of the alignment medium at 373 K. Herein we present a synthesized copolymer of phenethyl‐ and benzylaspartate as a new alignment medium undergoing this helix reversal at 303–313 K.

  已知聚天冬氨酸酯会形成右旋或左旋α-螺旋，具体取决于侧链中的酯基，溶剂和/或温度。Polyphenethyl-升随着温度的升高，天冬氨酸（PPLA）从右旋到左旋呈螺旋反转。我们最近报道了聚苯乙基天冬氨酸盐作为螺旋手性取向介质的应用。观察到的这些聚合物的热响应性提供了在373 K取向介质的螺旋反转前后测量分析物不同取向的可能性。在这里，我们介绍了苯乙基-天冬氨酸和苄基天冬氨酸的合成共聚物，作为在303经历这种螺旋反转的新的取向介质。 –313K。因此，可以在环境温度下测量螺旋反转前后的残留偶极耦合（RDC）。所有1 H– 13的完整符号变化观察到C RDC，接近NMR光谱中可能的最高差异。